(Z)-undec-6-en-5-ol | 140229-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-undec-6-en-5-ol
• 英文别名: (Z)-6-undecen-5-ol；Z-undec-5-en-6-ol；undec-6Z-en-5-ol；(6Z)-6-undecen-5-ol
• CAS: 140229-83-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: BDMXACFBKVYZPZ-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-undec-6-en-5-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 苯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (5R*,7R*)-undecane-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  环氧化物中叔碳中心的SN2反应

  摘要：

  本文描述了在环氧化物中叔碳中心处的S N 2反应而不活化离去基团的新颖概念。量子化学计算表明为什么在这些系统中三级碳中心的S N 2反应正在进行。该反应可以灵活地合成1,3-二醇结构单元，用于天然产物的合成，并具有相对和绝对构型的出色控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201702882
• 作为产物：
  描述：

  undec-6-yn-5-ol 在 P-2 Ni 氢气 、 乙二胺 作用下， 生成 (Z)-undec-6-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  有机铝促进烯丙基乙烯基醚克莱森重排的机理研究

  摘要：

  通过两组实验对有机铝促进的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排进行了机械研究，观察到的 Z 和 E 选择性最好由两种可能的椅子状结构来解释，其中 R 取代基分别为轴向和赤道。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.541

文献信息

• Furber, Mark; Taylor, Richard J. K.; Burford, S. Cliff, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1809 - 1816
  作者：Furber, Mark、Taylor, Richard J. K.、Burford, S. Cliff

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of leukotriene analogues via acetylene carbocupration
  作者：Mark Furber、Richard J.K. Taylor、S. Cliff Burford

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94897-4

  日期：1985.1
• S _N 2 Reactions at Tertiary Carbon Centers in Epoxides
  作者：Yong‐Qiang Zhang、Christina Poppel、Anastasia Panfilova、Fabian Bohle、Stefan Grimme、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201702882

  日期：2017.8.7

  Described herein is a novel concept for SN2 reactions at tertiary carbon centers in epoxides without activation of the leaving group. Quantum chemical calculations show why SN2 reactions at tertiary carbon centers are proceeding in these systems. The reaction allows flexible synthesis of 1,3‐diol building blocks for natural product synthesis with excellent control of the relative and absolute configurations

  本文描述了在环氧化物中叔碳中心处的S N 2反应而不活化离去基团的新颖概念。量子化学计算表明为什么在这些系统中三级碳中心的S N 2反应正在进行。该反应可以灵活地合成1,3-二醇结构单元，用于天然产物的合成，并具有相对和绝对构型的出色控制。
• On the Mechanism of Organoaluminum-Promoted Claisen Rearrangement of Allylic Vinyl Ethers
  作者：Katsumasa Nonoshita、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.541

  日期：1992.2

  The organoaluminum-promoted Claisen rearrangement of allylic vinyl ethers has been mechanistically studied by two sets of experiments and the observed Z and E selectivity is best accounted for by two possible chair-like structures with R substituents axial and equatorial, respectively.

  通过两组实验对有机铝促进的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排进行了机械研究，观察到的 Z 和 E 选择性最好由两种可能的椅子状结构来解释，其中 R 取代基分别为轴向和赤道。