undec-6-yn-5-ol | 73252-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undec-6-yn-5-ol
• 英文别名: 6-undecyn-5-ol
• CAS: 73252-74-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: HFVOOOVVCMQJGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10.3°C (estimate)
• 沸点：
  267.24°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8554 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-6-yn-5-ol 在 P-2 Ni 氢气 、 乙二胺 作用下， 生成 (Z)-undec-6-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  有机铝促进烯丙基乙烯基醚克莱森重排的机理研究

  摘要：

  通过两组实验对有机铝促进的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排进行了机械研究，观察到的 Z 和 E 选择性最好由两种可能的椅子状结构来解释，其中 R 取代基分别为轴向和赤道。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.541
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 undec-6-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  多相铜催化交叉偶联可持续合成手性二烯：在二烯天然产物合成中的应用

  摘要：

  据报道，甲磺酸丙炔酯和格氏试剂高效、立体定向交叉偶联，用于由可回收的非均相纳米铜催化剂催化合成多种手性丙二烯。通过将其应用于 5 种有价值的丙二烯天然产物的不对称全合成，进一步证明了这种可持续方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202314512

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydrophenoxylation of Propargylic Alcohols and Amines: Synthesis of Phenyl Enol Ethers
  作者：Victor Laserna、Catherine Jeapes Rojas、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01208

  日期：2019.6.21

  A practical method for the synthesis of phenyl enol ethers is reported. The combination of a gold(I) catalyst and potassium carbonate selectively mediates the addition of phenols to propargylic alcohols/amines in a chemo-, regio-, and stereoselective fashion in high yield. The resulting enol ethers are formed exclusively with a Z-configuration and can be obtained from a wide array of phenols and propargylic

  报道了一种用于合成苯基烯醇醚的实用方法。金（I）催化剂和碳酸钾的组合以化学，区域和立体选择性的方式高产率选择性地介导苯酚向炔丙醇/胺的添加。所得的烯醇醚仅以Z-构型形成，并且可以从各种各样的酚和炔丙基醇或胺获得，反应显示出优异的官能团耐受性。
• Alkylidenesilacyclopropanes Derived from Allenes: Applications to the Selective Synthesis of Triols and Homoallylic Alcohols
  作者：Kay M. Buchner、Timothy B. Clark、Janice M. N. Loy、Thong X. Nguyen、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol900456v

  日期：2009.5.21

  transfer to allenes. Oxasilacyclopentanes derived from allenes were prepared with high regio- and diastereoselectivity by a two-step, one-flask silacyclopropanation/carbonyl insertion reaction. Triols and homoallylic alcohols were formed diastereoselectively by functionalizing the oxasilacyclopentanes. An optically active allene (>98% ee) was utilized to synthesize an enantiopure homoallylic alcohol in 96%

  几种亚烷基硅杂环丙烷是通过银介导的甲硅烷基转移到丙二烯来制备的。通过两步、单烧瓶硅杂环丙烷化/羰基插入反应，以高区域选择性和非对映选择性制备了衍生自丙二烯的氧硅杂环戊烷。通过对氧硅杂环戊烷进行官能化，非对映选择性地形成三醇和高烯丙醇。光学活性丙二烯 (>98% ee) 用于合成 96% ee 的对映纯高烯丙醇。
• A bromine-radical mediated three-component reaction comprising allenes, electron-deficient alkenes and allyl bromides: facile synthesis of 2-bromo-1,7-dienes
  作者：Takashi Kippo、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/c4cc01597e

  日期：——

  A bromine-radical mediated three-component coupling reaction was effectively achieved by the use of allenes, electron-deficient alkenes, and allyl bromides and led to the synthesis of 2-bromo-1,7-dienes in good to high yields. This protocol was extended to the three-component process using alkylidenecyclopropane, which gave 2-bromo-1,8-diene along with alkylidenecyclopentane.

  溴自由基介导的三组分偶联反应可通过使用烯丙基，缺电子的烯烃和烯丙基溴有效地实现，并导致以高产率到高产率合成2-溴-1,7-二烯。该方案扩展到使用亚烷基亚环丙烷的三组分方法，该过程将生成2-溴-1,8-二烯以及亚烷基亚环戊烷。
• Development of a General and Practical Iron Nitrate/TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes/Ketones: Catalysis with Table Salt
  作者：Shengming Ma、Jinxian Liu、Suhua Li、Bo Chen、Jiajia Cheng、Jinqiang Kuang、Yu Liu、Baoqiang Wan、Yuli Wang、Juntao Ye、Qiong Yu、Weiming Yuan、Shichao Yu

  DOI：10.1002/adsc.201100033

  日期：2011.4.18

  has been reported for allenols and propargylic alcohols. Thus, it still highly desirable to develop efficient room temperature oxidations of alcohols with a wide scope including allenols and propargylic alcohols. In this paper, an efficient and clean aerobic oxidation of so far the widest spectrum of alcohols using 1 atm of oxygen or air, producing aldehydes/ketones at room temperature in fairly high

  酒精的氧化是与我们日常生活相关的根本转变。具有至少一种化学计量的氧化剂的传统方法昂贵且会造成严重的环境负担。关于简单醇（例如烷基或苯基甲醇和烯丙基醇）的好氧氧化的报道很多，这些简单的氧使用氧气或空气作为对环境无害的氧化剂，使水成为唯一的副产物。但是，尚未有针对烯丙醇和炔丙基醇的此类方案的报道。因此，仍然非常需要开发有效的室温氧化范围广泛的醇，包括烯丙醇和炔丙醇。在本文中，使用1个大气压的氧气或空气对迄今为止最广谱的酒精进行了有效，清洁的好氧氧化，描述了主要在几个小时内在室温下以相当高的分离产率生产醛/酮的方法。有趣的是，在易于回收的1,2-二氯乙烷中，催化量的氯化钠已有效地加速了反应。涉及NO和NO的机制根据对反应混合物原位形成的气相的控制实验和GC-MS研究的结果，提出了2种方法。
• PROCESS FOR PRODUCING ALDEHYDES OR KETONES BY OXIDIZING ALCOHOLS WITH OXYGEN
  申请人：Ma Shengming

  公开号：US20120220792A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Provided is a process for producing aldehydes or ketones by oxidizing alcohols with oxygen, which comprises oxidizing alcohols to aldehydes or ketones in an organic solvent at room temperature with oxygen or air as an oxidant, wherein ferric nitrate (Fe(NO3)3.9H2O), 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) and an inorganic chloride are used as catalysts, the reaction time is 1-24 hours, and the molar ratio of said alcohols, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl and the inorganic chloride is 100:1˜10:1˜10:1˜10. The present process has the advantages of high yield, mild reaction conditions, simple operation, convenient separation and purification, recoverable solvents, substrates used therefor being various and no pollution, and therefore it is adaptable to industrialization.

  提供的是一种通过氧化醇类化合物制备醛或酮的方法，包括在有机溶剂中利用氧气将醇类化合物氧化为醛或酮，反应在室温下进行，氧气或空气作为氧化剂，催化剂包括硝酸铁(Fe(NO3)3.9H2O)、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(TEMPO)和一种无机氯化物，反应时间为1-24小时，所述醇类化合物、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基和无机氯化物的摩尔比为100:1˜10:1˜10:1˜10。该方法具有产率高、反应条件温和、操作简单、分离纯化方便、可回收溶剂、底物种类多样且无污染等优点，因此适用于工业化生产。