10-methyl-9-phenylacridin-10-ium chloride | 5464-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-9-phenylacridin-10-ium chloride
• 英文别名: 10-methyl-9-phenyl-acridinium chloride；10-methyl-9-phenylacridinium chloride；9-phenyl-10-methylacridinium chloride；10-methyl-9-phenyl-acridinium; chloride；10-Methyl-9-phenyl-acridinium; Chlorid；10-methyl-9-phenylacridin-10-ium;chloride
• CAS: 5464-91-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N*Cl
• 分子量: 305.807
• InChiKey: YWODVIHAWBDEJH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-9-phenylacridin-10-ium chloride 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 9-phenyl-10-methylacridinyl radical
  参考文献：
  名称：

  Koper, N. W.; Jonker, S. A.; Verhoeven, J. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 11, p. 296 - 301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(imino(phenyl)methyl)-N,N-dimethylaniline 在 盐酸 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 10-methyl-9-phenylacridin-10-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  腙和芳烃反应合成邻（二甲氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1H-吲唑

  摘要：

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。

  DOI：

  10.1021/jo302378w
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 在 10-methyl-9-phenylacridin-10-ium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(氨基羰基)-1-苄基吡啶鎓氯化物 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  nad（p）h-模型介导的氢化物转移反应的机理和过渡态结构

  摘要：

  计算了将一个电子从NAD（P）H和相关的1,4-二氢吡啶转移到一系列底物中的能量，并将其与在这些物质之间转移氢化物当量的实验活化能进行了比较。结论是，除了具有非常强的单电子氧化性能的衬底外，单电子转移（SET）不能作为整个氢化物转移过程的主要步骤。提出了一个简单的价键构型混合（VBCM）模型，该模型合理化了协调一致的氢化物转移作为最低能量反应途径的普遍发生，并进一步解释了为什么这种协调一致的途径的活化能通常与氢的活化能线性相关。 -假设-SET过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87504-9

文献信息

• Thermal and Photochemical Reactions of 10-Methyl-9-phenylacridinium Chloride in Alcohols
  作者：Bin Zhou、Koji Kano、Shizunobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.1633

  日期：1988.5

  The photoreduction of 10-methyl-9-phenylacridinium chloride in methanol containing K2CO3 involves the nucleophilic addition of methanol to the 9-position of the acridinium cation, the photoinduced heterolysis of the methanol adduct, and the hydride transfer from the alkoxide anion to the acridinium cation in the nonrelaxed ground states to give 9,10-dihydro-10-methyl-9-phenylacridine.

  10-甲基-9-苯基吖啶氯化物在含有 K2CO3 的甲醇中的光还原反应包括将甲醇亲核加成到吖啶阳离子的 9-位，甲醇加合物的光诱导异解，以及氢化物从醇盐阴离子转移到吖啶阳离子在非弛豫基态得到 9,10-二氢-10-甲基-9-苯基吖啶。
• Bernthsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 224, p. 45
  作者：Bernthsen

  DOI：——

  日期：——
• Bernthsen; Bender, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 1815
  作者：Bernthsen、Bender

  DOI：——

  日期：——
• Laar, A. van; Ramesdonk, H. J. van; Verhoeven, J. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 3, p. 157 - 163
  作者：Laar, A. van、Ramesdonk, H. J. van、Verhoeven, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• Gerresheim, W. van; Verhoeven, J. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 6, p. 339 - 340
  作者：Gerresheim, W. van、Verhoeven, J. W.

  DOI：——

  日期：——