(Z)-1-(tert-butylamino)hept-1-en-3-one | 1268723-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-(tert-butylamino)hept-1-en-3-one
• CAS: 1268723-03-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: YKSPCSSVEUZKLF-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (Z)-1-(tert-butylamino)hept-1-en-3-one 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (R)-1-(1-(tert-butyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)pentan-1-one 、 (S)-1-(1-(tert-butyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化氮杂-烯型多米诺反应导致1,4-二氢吡啶

  摘要：

  开发了一种新的通用方法，可通过（S）-二芳基脯氨醇-TMS醚V和苯甲酸（BA）共同催化的有机催化不对称氮杂-烯型级联反应获得高度对映体富集的1,4-二氢吡啶（DHPs）3。脂族和芳基烯醛1均与烯胺酮和β-烯胺酯2平稳反应，从而以高对映选择性和良好收率提供高度官能化的1,4-DHP 3。

  DOI：

  10.1021/jo200095e
• 作为产物：
  描述：

  1-chlorohept-1-en-3-one 、 叔丁胺 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到(Z)-1-(tert-butylamino)hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化氮杂-烯型多米诺反应导致1,4-二氢吡啶

  摘要：

  开发了一种新的通用方法，可通过（S）-二芳基脯氨醇-TMS醚V和苯甲酸（BA）共同催化的有机催化不对称氮杂-烯型级联反应获得高度对映体富集的1,4-二氢吡啶（DHPs）3。脂族和芳基烯醛1均与烯胺酮和β-烯胺酯2平稳反应，从而以高对映选择性和良好收率提供高度官能化的1,4-DHP 3。

  DOI：

  10.1021/jo200095e

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Aza-Ene-Type Domino Reaction Leading to 1,4-Dihydropyridines
  作者：Artur Noole、Maria Borissova、Margus Lopp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/jo200095e

  日期：2011.3.18

  A new general methodology was developed to access highly enantiomerically enriched 1,4-dihydropyridines (DHPs) 3 via an organocatalytic asymmetric aza-ene-type cascade reaction, cocatalyzed by (S)-diarylprolinol−TMS ether V and benzoic acid (BA). Both aliphatic and aryl enals 1 reacted smoothly with enaminones and β-enamino esters 2, affording highly functionalized 1,4-DHPs 3 in high enantioselectivities

  开发了一种新的通用方法，可通过（S）-二芳基脯氨醇-TMS醚V和苯甲酸（BA）共同催化的有机催化不对称氮杂-烯型级联反应获得高度对映体富集的1,4-二氢吡啶（DHPs）3。脂族和芳基烯醛1均与烯胺酮和β-烯胺酯2平稳反应，从而以高对映选择性和良好收率提供高度官能化的1,4-DHP 3。