3-O-<α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-α-L-arabinopyranosyl>-28-O-<β-D-glucopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranosyl>oleanolic acid | 120481-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-<α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-α-L-arabinopyranosyl>-28-O-<β-D-glucopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranosyl>oleanolic acid
• 英文别名: 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl]oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester；3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl oleanolic acid 28-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl ester；3-O-[β-D-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl]-28-O-[β-D-glucopyrannosyl-(1→6)-β-D-glucopyrannoside]oleanlic acid；3-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-α-L-arabinopyranosyl]-28-O-[β-D-glucopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranosyl]oleanolic acid；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 120481-40-5
• 化学式: C₅₃H₈₆O₂₁
• 分子量: 1059.25
• InChiKey: NGKYAUZANWQMED-PGPCMFDVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  334
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-<α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-α-L-arabinopyranosyl>-28-O-<β-D-glucopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranosyl>oleanolic acid 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以22 mg的产率得到beta-常春藤素
  参考文献：
  名称：

  Studies on the saponins of Lonicera japonica THUNB.

  摘要：

  从忍冬科植物忍冬（Lonicera japonica THUNB.新皂甙 6、9、11 和 12 的结构被确定为 3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基] 齐墩果酸、3-O-[α-L-rahmnopyranosyl（1→2）-α-L-阿拉伯吡喃糖基]-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基 hederagenin、3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-α-L-阿拉伯呋喃糖基]-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基] 烯醇酸和 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-α-L-arabinopyranoyl]-28-O-[6-acetyl-β-D-giucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl] hederagenin、通过碳-13 核磁共振波谱和化学证据，分别对[1→6]-β-D-吡喃葡萄糖基]-28-O[6-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基]赤芍苷进行了研究。本研究发现，不同地点采集到的材料的皂苷成分有显著差异。在这些皂甙中，单皂甙的溶血活性较强，而双皂甙的溶血活性较弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4769

文献信息

• Comparison of Cytoprotective Effects of Saponins Isolated from Leaves of Aralia elata SEEM. (Araliaceae) with Synthesized Bisdesmosides of Oleanoic Acid and Hederagenin on Carbon Tetrachloride-Induced Hepatic Injury.
  作者：Setsuo SAITO、Jun EBASHI、Shigeya SUMITA、Takako FURUMOTO、Yoichi NAGAMURA、Keiji NISHIDA、Isao ISIGURO

  DOI：10.1248/cpb.41.1395

  日期：——

  acetate buffer (pH 4.7) gave compounds 28 and 29, respectively. Cytoprotective effects of the synthesized triterpenoidal saponins against CCl4-induced hepatic injury were compared with those of saponins isolated from the leaves of Aralia elata Seem. (Araliaceae) using isolated hepatocytes from rat liver. Although the monodesmosides 1-4 having neutral sugar components only at the O-3 position on the

  3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基（1-> 2）-3,4-二-O-乙酰基-α-L-阿拉伯吡喃糖基）-23的糖基化-O-乙酰基二十碳三烯（15）与单-（16），二-（17）和三糖溴化物（18）分别生成双desmoside过乙酸盐19、20和22，将其用5％KOH的MeOH处理得到bisdesmosides 25-27。在乙酸盐缓冲液（pH 4.7）中用β-D-葡糖苷酶水解具有β-D-吡喃葡萄糖作为末端糖组分的糖苷6和9，分别得到化合物28和29。将合成的三萜皂苷对CCl4诱导的肝损伤的细胞保护作用与从Aralia elata Seem叶片中分离的皂苷的细胞保护作用进行了比较。（菊科）使用从大鼠肝脏分离的肝细胞。尽管仅在糖苷配基的O-3位置具有中性糖成分的一糖苷1-4没有细胞保护作用，但是即使在糖苷配基的O-3和O-28位置均具有糖成分的双糖苷具有强效作用。糖成分的