(11S,12R,13E)-12-hydroxy-19-methoxy-7-methyl-11-pentyl-2,10-dioxatricyclo[13.4.0.03,8]nonadeca-1(15),3,5,7,13,16,18-heptaen-9-one | 894415-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (11S,12R,13E)-12-hydroxy-19-methoxy-7-methyl-11-pentyl-2,10-dioxatricyclo[13.4.0.03,8]nonadeca-1(15),3,5,7,13,16,18-heptaen-9-one
• CAS: 894415-86-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: KDDOUADBPPYNGK-VPHMPFFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S,12R,13E)-12-hydroxy-19-methoxy-7-methyl-11-pentyl-2,10-dioxatricyclo[13.4.0.03,8]nonadeca-1(15),3,5,7,13,16,18-heptaen-9-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以44%的产率得到(+)-aspercyclide C
  参考文献：
  名称：

  阿斯环素的全合成

  摘要：

  不同的姊妹化合物：尽管有相似之处，但仍需要采取截然不同的策略才能使阿斯环素家族的每个成员都可以接触到。尽管可以用RCM关闭应变环C的十一元环（见图），但它需要有机铬化学作用（野崎-yama山-岸史反应）来形成其空间受阻更紧密的同源环B的骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200802681
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-6-甲氧基-苯酚 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (11S,12R,13E)-12-hydroxy-19-methoxy-7-methyl-11-pentyl-2,10-dioxatricyclo[13.4.0.03,8]nonadeca-1(15),3,5,7,13,16,18-heptaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯环素C.

  摘要：

  据报道，使用动力学控制的RCM反应形成该生物活性二芳基醚大环内酯的11元不饱和内酯环，首次合成了（+）-沥青环C（1）。

  DOI：

  10.1039/b512877c

文献信息

• A carbohydrate based approach towards the synthesis of aspercyclide C
  作者：C.V. Ramana、Mohabul A. Mondal、Vedavati G. Puranik、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.050

  日期：2007.10

  A formal total synthesis of aspercyclide C (3) is described in which d-ribose is employed as a chiral pool material. The key step is a ring closing metathesis.

  描述了正式的全合成的阿斯环素C（3），其中d-核糖用作手性库物质。关键步骤是闭环复分解。
• Total Synthesis of the Aspercyclides
  作者：Jiří Pospíšil、Christoph Müller、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200802681

  日期：2009.6.8

  strategies were necessary to bring the individual members of the aspercyclide family into reach. Whereas the strained eleven‐membered ring of aspercyclide C (see figure) could be closed by RCM, it required the power of organochromium chemistry (Nozaki–Hiyama–Kishi reaction) to forge the frame of its sterically even more hindered congener aspercyclide B.

  不同的姊妹化合物：尽管有相似之处，但仍需要采取截然不同的策略才能使阿斯环素家族的每个成员都可以接触到。尽管可以用RCM关闭应变环C的十一元环（见图），但它需要有机铬化学作用（野崎-yama山-岸史反应）来形成其空间受阻更紧密的同源环B的骨架。
• Total synthesis of aspercyclide C
  作者：Alois Fürstner、Christoph Müller

  DOI：10.1039/b512877c

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-aspercyclide C (1) is reported using a kinetically controlled RCM reaction to form the 11-membered, unsaturated lactone ring of this bioactive diaryl ether macrolide.

  据报道，使用动力学控制的RCM反应形成该生物活性二芳基醚大环内酯的11元不饱和内酯环，首次合成了（+）-沥青环C（1）。