3,6-dimethoxy-1,2-benzoquinone | 108213-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-dimethoxy-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 3,6-Dimethoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 108213-73-6
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: ZKJGDLDRJDIBKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-1,2-benzoquinone 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 2,3-dihexenyl-5-chloro-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkynyl quinones and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a035
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 邻四氯苯醌 、 双氧水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,6-dimethoxy-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of halodimethoxy-1,2-benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a011

文献信息

• Generation and cycloadditions of hydroxy(and trimethylsiloxy)phenylethynylketene
  作者：Mario Fernandez、Daniel J. Pollart、Harold W. Moore

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85203-1

  日期：1988.1

  was observed when I was treated with ZnCl2 in refluxing carbon tetrachloride. The bicyclooctadienones2a,b were observed to undergo retro Diels-Alder fragmentation at 138 °C to give hydroxy(or trimethylsiloxy)-phenylethynylketenes3a,b, the only examples of alkynylketenes other than alkynylcyanoketenes to appear in the literature.1 The ketene3 b cycloadds to a variety of ketenophiles, but most interestingly

  5,6-二羟基-1,3-二甲氧基-5,6-二苯基乙炔基-1,3-环己二烯（1）异常重排为7-羟基-1,4-二甲氧基-2-苯基乙炔基双环[2.2.2]辛二烯当我在回流四氯化碳中用ZnCl 2处理I时，观察到-8-1 （2a）。观察到双环辛二烯酮2a，b在138°C时发生了逆Diels-Alder断裂，得到羟基（或三甲基甲硅烷氧基）苯基乙炔基酮3a，b，这是除炔基氰基酮以外的炔基烯酮的唯一实例。1烯酮3 b环加成到各种ketenophiles中，但最有趣的是，它与二苯乙炔发生不同寻常的反应，生成环戊二酮7和乙氧基丙炔，生成高度官能化的苯并呋喃酮8。
• WRIEDE, ULRICH;FERNANDEZ, MARIO;WEST, KEVIN F.;HARCOURT, DALE;MOORE, HARO+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4485-4489
  作者：WRIEDE, ULRICH、FERNANDEZ, MARIO、WEST, KEVIN F.、HARCOURT, DALE、MOORE, HARO+

  DOI：——

  日期：——
• MOORE H. W.; WEST K. F.; WRIEDE U.; CHOW K.; FERNANDEZ M.; NGUYEN NGHI V., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2537-2549
  作者：MOORE H. W.、 WEST K. F.、 WRIEDE U.、 CHOW K.、 FERNANDEZ M.、 NGUYEN NGHI V.

  DOI：——

  日期：——
• FERNANDEZ, MARIO;POLLART, DANIEL J.;MOORE, HAROLD W., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, 2765-2768
  作者：FERNANDEZ, MARIO、POLLART, DANIEL J.、MOORE, HAROLD W.

  DOI：——

  日期：——