(3S,5R)-5-acetoxy-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-ethynyl-2-methylcyclohex-1-ene | 122172-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-5-acetoxy-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-ethynyl-2-methylcyclohex-1-ene
• 英文别名: (3S,5R)-5-acetoxy-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-ethynyl-2-methylcyclohex-1-ene；[(1R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethynyl-4-methylcyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 122172-37-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: HABGSDWGKWJCMU-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-acetoxy-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-ethynyl-2-methylcyclohex-1-ene 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 {(1R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-hexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-ylethynyl]-4-methyl-cyclohex-3-enyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Novel 1α-Amino and 3β-Amino Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃

  摘要：

  Convenient synthetic routes to 1alpha-amino-25-hydroxyvitamin D-3 (3) and 3beta-amino-3-deoxy-1alpha,25-dihy-droxyvitamin D-3 (4), novel analogues of vitamin D-3 bearing an amino group at the C-1 or C-3 position, have been developed starting from (S)-(+)-carvone. Construction of the A-ring fragments was accomplished by selective enzymatic hydrolysis of a diester intermediate and introduction of the amino group under Mitsunobu conditions.

  DOI：

  10.1021/jo026474t
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 双氧水 、 氧气 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (3S,5R)-5-acetoxy-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-ethynyl-2-methylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 35. Synthesis and biological activity of 9,11-dehydrovitamin D3 analogs: stereoselective preparation of 6.beta.-vitamin D vinylallenes and a concise enynol synthesis for preparing the A-ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a018