(3S,5S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-ehtynyl-5-hydroxy-2-methylcyclohex-1-ene | 278799-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-ehtynyl-5-hydroxy-2-methylcyclohex-1-ene
• 英文别名: (-)-(1S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-ethynyl-4-methylcyclohex-3-en-1-ol；(1S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethynyl-4-methylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 278799-79-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: RFSMRNNKLKAWHP-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  311.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-ehtynyl-5-hydroxy-2-methylcyclohex-1-ene 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.33h， 生成 3β-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-deoxy-1α,25-dihydroprevitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Novel 1α-Amino and 3β-Amino Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃

  摘要：

  Convenient synthetic routes to 1alpha-amino-25-hydroxyvitamin D-3 (3) and 3beta-amino-3-deoxy-1alpha,25-dihy-droxyvitamin D-3 (4), novel analogues of vitamin D-3 bearing an amino group at the C-1 or C-3 position, have been developed starting from (S)-(+)-carvone. Construction of the A-ring fragments was accomplished by selective enzymatic hydrolysis of a diester intermediate and introduction of the amino group under Mitsunobu conditions.

  DOI：

  10.1021/jo026474t
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,5S)-3-ethynyl-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-enol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,5S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-ehtynyl-5-hydroxy-2-methylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  来自R-香芹酮的1α，25-二羟基维生素D 3 A环前体的两种对映体的简单，对映体特异性方法†

  摘要：

  描述了一种简单直接的方法，从大量可得的R-香芹酮开始，同时对1α，25-二羟基维生素D 3的A环衍生物的对映体系列和相应的1α，3α衍生物进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00325-7

文献信息

• Srikrishna; Gharpure, Santosh J.; Kumar, P. Praveen, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 12, p. 2736 - 2744
  作者：Srikrishna、Gharpure, Santosh J.、Kumar, P. Praveen

  DOI：——

  日期：——