2-(10-pentadecynyl)-1,3-dioxolane | 161646-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(10-pentadecynyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 11-hexadecynal ethylene acetal；2-Pentadec-10-ynyl-1,3-dioxolane
• CAS: 161646-37-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: ARMUVFDCSQXEIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(10-pentadecynyl)-1,3-dioxolane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(Z)-2-(10-pentadecenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Chilo Supressalis 性信息素的成分： (Z)-11-十六烯醛和 (Z)-13-十八烯醛的有效合成

  摘要：

  摘要 (Z)-11-十六烯醛 1a 和 (Z)-13-十八烯烯醛 2a 是压花树性诱剂信息素的组分，已通过 C12 ω 功能化的中间体从环十二酮 3 合成为它们的乙烯缩醛 1b 和 2b。缩醛 8 和 12。

  DOI：

  10.1080/00397919508011366
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一烯 在 lithium amide 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.5h， 生成 2-(10-pentadecynyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Sex Pheromone of Chilo Suppressalis: Efficient Syntheses of (Z)-11-Hexadecenal, (Z)-13-Octadecenal And (Z)-9-Hexadecenal

  摘要：

  The constituents of the sex attractant pheromone of Chilo suppressalis: (Z)-11-Hexedecenal 1, (Z)-13-octadecenenal 2 and (Z)-9-Hexadecenal 3 have been synthesized as their ethylene acetals 19, 15 and 13, in six steps from easily available compounds. The synthetic methodology can be applied to preparative scale.

  DOI：

  10.1080/00397919608004544

文献信息

• Components of the Sex Pheromone of Chilo Supressalis: Efficient Syntheses of (Z)-11-Hexadecenal and (Z)-13-Octadecenal
  作者：S. Gil、M. A. Lázaro、R. Mestres、F. Millan、M. Parra

  DOI：10.1080/00397919508011366

  日期：1995.2

  Abstract (Z)-11-Hexedecenal 1a and (Z)-13-octadecenenal 2a, components of the sex attractant pheromone of Chilo supressalis, have been synthesized as their ethylene acetals 1b and 2b from cyclododecanone 3, through intermediacy of the C12 ω functionalized acetals 8 and 12.

  摘要 (Z)-11-十六烯醛 1a 和 (Z)-13-十八烯烯醛 2a 是压花树性诱剂信息素的组分，已通过 C12 ω 功能化的中间体从环十二酮 3 合成为它们的乙烯缩醛 1b 和 2b。缩醛 8 和 12。
• Sex Pheromone of Chilo Suppressalis: Efficient Syntheses of (Z)-11-Hexadecenal, (Z)-13-Octadecenal And (Z)-9-Hexadecenal
  作者：Salvador Gil、Miguel A. LáAzaro、Ramóan Mestres、Margarita Parra

  DOI：10.1080/00397919608004544

  日期：1996.6

  The constituents of the sex attractant pheromone of Chilo suppressalis: (Z)-11-Hexedecenal 1, (Z)-13-octadecenenal 2 and (Z)-9-Hexadecenal 3 have been synthesized as their ethylene acetals 19, 15 and 13, in six steps from easily available compounds. The synthetic methodology can be applied to preparative scale.