p-toluyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 685111-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-toluyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside；[(2R,3R,4S,5R)-4-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methylphenyl)sulfanyloxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 685111-68-6
• 化学式: C₂₆H₂₄O₆S
• 分子量: 464.539
• InChiKey: VOHDFMSMNAEIKD-KWNHSTDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-toluyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甘露吡喃糖苷糖脂抑制耻垢分枝杆菌的分枝杆菌和生物膜生长并增强异烟肼的抑制活性。

  摘要：

  被糖阻碍：基于脂甘露聚糖的合成糖脂优先于生物膜抑制作用，表现出对分枝杆菌生长的更高抑制效率。如果在抗生素异烟肼中添加合成的脂质甘露聚糖糖脂，则抑制力会提高2到3倍，从而降低抑制分枝杆菌生长和生物膜阶段所需的抗生素浓度。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900040
• 作为产物：
  描述：

  p-cresyl 2,3-di-O-benzoyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到p-toluyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  C-2醚功能在丁腈溶剂指导的糖基化反应中的相邻基团参与

  摘要：

  当在腈溶剂混合物中进行反应时，已发现在C-2羟基处的醚保护功能在糖基化中起参与作用。参与机制基于C-2醚功能的氧原子的孤电子对和腈分子以顺式排列时的分子内相互作用。形成一个1,2-顺式糖基恶唑啉鎓中间体。这种参与，再加上糖基供体的异头作用，赋予糖基化较高的1,2-反式选择性。该概念的进一步应用导致了α-（1→5）-阿拉伯低聚物的高效制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201100732

文献信息

• 4,6-Di-O-Benzylidenyl group-directed preparation of 2-deoxy-2-azido-α-d-galactopyranosides promoted by 3-O-TBDPS
  作者：Xing-Yong Liang、Jing Yang、Zhong-Hao Qiu、Lei Wang、Todd L. Lowary、Hua-Jun Shawn Fan

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108237

  日期：2021.2

  In this study, we designed a method to prepare 2-deoxy-2-azido-α-d-galactopyranosidic bonds using 4,6-di-O-benzylidenyl-3-O-t-butyldiphenylsilyl protected 2-deoxy-2-azido-1-thio-d-galactopyranoside 5 as donors. The donor 5 gives a good to excellent α-selectivity in the glycosylation with secondary alcohols, which was found to be associated with the benzylidenyl on 4,6-di-O and TBDPS on 3-O of the donor

  在这项研究中，我们设计了一种使用4,6-二-O-苄叉基-3-叔丁基二苯基甲硅烷基保护的2-脱氧-2-叠氮基-1制备2-脱氧-2-叠氮基-α-d-吡喃半乳糖苷键的方法。 -硫代-d-吡喃半乳糖苷5作为供体。供体5在与仲醇的糖基化中具有良好的优异的α-选择性，这与供体5的4，6-二-O上的亚苄基和3-O上的TBDPS有关。供体6和7，3-O-TBDPS可以增加硫糖苷的活性，而4,6-二-O-苄基上的孤对增强了gg-协同作用，这在提高立体选择性方面发挥了作用。最后，通过合成含α-半乳糖胺的五糖26证明了该方法。
• Synthesis, biological studies of linear and branched arabinofuranoside-containing glycolipids and their interaction with surfactant protein A
  作者：K. Naresh、B. K. Bharati、P. G. Avaji、D. Chatterji、N. Jayaraman

  DOI：10.1093/glycob/cwr068

  日期：2011.9.1

  relevant to mycobacterial cell wall components were synthesized in order to understand the functional roles of such glycolipids. A series of linear tetra-, hexa-, octa- and a branched heptasaccharide oligoarabinofuranosides, with 1 → 2 and 1 → 5 α-linkages between the furanoside residues, were synthesized by chemical methods from readily available monomer building blocks. Upon the synthesis of glycolipids

  合成了与分枝杆菌细胞壁成分有关的含寡聚阿拉伯呋喃糖苷的糖脂，以了解此类糖脂的功能作用。通过化学方法，从容易获得的单体结构单元中合成了一系列线性的四，六，八和支链的七糖寡聚呋喃糖核苷，在呋喃糖苷残基之间具有1→2和1→5α-键。合成由双烷基链取代的sn-甘油核心和寡糖片段组成的糖脂后，进行了生物学研究，以鉴定合成的糖脂对耻垢分枝杆菌生物膜形成和滑动性的影响。。合成的糖脂和阿拉伯呋喃糖苷对生长发育表现出抑制作用，但主要对生物膜的形成和成熟具有抑制作用。同样，合成化合物也影响细菌的滑动运动。此外，进行了生物物理研究，以借助于表面等离子体共振技术鉴定糖脂与肺表面活性剂蛋白，即表面活性剂蛋白A（SP-A）的相互作用。因此评估了与SP-A相互作用的每个糖脂的特异性。从该研究中，发现糖脂比单独的相应寡糖部分具有更高的表观缔合常数，而没有双烷基取代的甘油核心。
• Synthetic arabinomannan glycolipids impede mycobacterial growth, sliding motility and biofilm structure
  作者：Kirtimaan Syal、Krishnagopal Maiti、Kottari Naresh、Prakash Gouda Avaji、Dipankar Chatterji、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1007/s10719-016-9670-6

  日期：2016.10

  wall and strategies such as biofilm formation, which helps it to survive in hostile conditions. We have reported previously that arabinofuranoside containing glycolipids exhibit inhibition activities against the above functions of the mycobacterial species M. smegmatis. In search for activities mediated by oligosaccharide glycolipids, we report herein the inhibitory activities of a linear and a branched

  分枝杆菌已经进化出独特的细胞壁和策略，例如生物膜形成，这有助于它在敌对条件下生存。先前我们已经报道过，含有阿拉伯呋喃糖苷的糖脂对分枝杆菌物种耻垢分枝杆菌的上述功能表现出抑制活性。为了寻找由寡糖糖脂介导的活性，我们在此报道具有阿拉伯聚糖和甘露聚糖部分的直链和支链五糖的抑制活性。在最佳糖脂浓度为50–100μgmL -1的情况下，在存在五糖糖脂的情况下，观察到分枝杆菌的生长显着减少，并伴随着滑动运动性的降低和通过生物膜形成的定植。。特别是在糖脂的存在下，生物膜被膜破裂了约80–85％。单独的没有脂链的五糖仅显示出较弱的作用。通过对红细胞的作用评估，糖脂是无毒的。糖脂处理过的生物膜的霉菌酸谱分析表明，与糖脂未处理过的生物膜相比，α-和环氧霉菌酸显着下调。通过质谱法进行的脂质组学分析进一步揭示了磷脂酰肌醇甘露糖苷，酰化磷酸甘油和霉菌酸家族，即酮酸，α-和甲氧基霉菌酸的显着下调。
• Synthetic Arabinomannan Heptasaccharide Glycolipids Inhibit Biofilm Growth and Augment Isoniazid Effects in<i>Mycobacterium smegmatis</i>
  作者：Krishnagopal Maiti、Kirtimaan Syal、Dipankar Chatterji、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1002/cbic.201700247

  日期：2017.10.5

  synergy: Non‐cytotoxic synthetic mannopyranosyl‐arabinofuranoside heptasaccharide glycolipids have been identified as potent dose‐dependent inhibitors of biofilms of M. smegmatis, with minimum biofilm growth inhibition concentrations (MBICs) of 100 μg mL−1. These glycolipids also synergistically augment the MBIC of isoniazid more than threefold, at 30 μg mL−1.

  药物协同作用：非细胞毒性的合成甘露吡喃糖基-阿拉伯呋喃糖苷七糖糖脂已被确定为耻垢分枝杆菌生物膜的强效剂量依赖性抑制剂，最小生物膜生长抑制浓度（MBIC）为100μgmL -1。这些糖脂还以30μgmL -1协同增效异烟肼的MBIC超过三倍。
• Efficient one-pot syntheses of α-d-arabinofuranosyl tri- and tetrasaccharides present in cell wall polysaccharide of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Xing-Yong Liang、Li-Min Deng、Xia Liu、Jin-Song Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.038

  日期：2010.1

  Two alpha-D-arabinofuramosyl oligosaccharides (2 and 3) found as constituent parts of the polysaccharide portion from the cell wall of Mycobacterium tuberculosis have been efficiently synthesized via a one-pot glycosylation procedure in which a key step is the chemoselective activation between D-arabinofuranosyl trichloroacetimidate donor 4 and partially protected aryl thioglycosides 5 or 7, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.