p-methylphenyl 5-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 1207338-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-methylphenyl 5-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4-methylphenyl)sulfanyloxolan-2-yl]methoxy]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1207338-49-5
• 化学式: C₅₂H₄₄O₁₃S
• 分子量: 908.98
• InChiKey: QNSLPBIPJRJUIP-BVTICSCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 5-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-5)]D-Araf(a1-5)[Bz(-2)]D-Araf(a1-5)[Bz(-2)][Bz(-3)]D-Araf(a1-5)[Bz(-2)][Bz(-3)]a-D-Araf1Me 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以151.5 mg的产率得到methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->3)-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-(1->5)-2-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  使用部分保护的阿拉伯糖基和半乳糖呋喃糖基硫代糖苷作为关键糖基化底物的区域选择性糖基化方法及其在寡聚呋喃糖酶的一锅法合成中的应用

  摘要：

  我们在本文中描述了使用部分保护的呋喃糖基硫糖苷作为中心糖基化结构单元的新型区域选择性呋喃糖基化方法的开发及其在一系列结构上与之相关的线性和支链型阿拉伯糖和半乳糖呋喃糖苷片段的有效一锅合成中的应用结核分枝杆菌，肺炎链球菌血清型35A和甜菜的细胞壁多糖。

  DOI：

  10.1021/jo300084g
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 二正丁基氧化锡 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 p-methylphenyl 5-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  线性和支链含阿拉伯呋喃糖苷的糖脂的合成，生物学研究及其与表面活性剂蛋白A的相互作用

  摘要：

  合成了与分枝杆菌细胞壁成分有关的含寡聚阿拉伯呋喃糖苷的糖脂，以了解此类糖脂的功能作用。通过化学方法，从容易获得的单体结构单元中合成了一系列线性的四，六，八和支链的七糖寡聚呋喃糖核苷，在呋喃糖苷残基之间具有1→2和1→5α-键。合成由双烷基链取代的sn-甘油核心和寡糖片段组成的糖脂后，进行了生物学研究，以鉴定合成的糖脂对耻垢分枝杆菌生物膜形成和滑动性的影响。。合成的糖脂和阿拉伯呋喃糖苷对生长发育表现出抑制作用，但主要对生物膜的形成和成熟具有抑制作用。同样，合成化合物也影响细菌的滑动运动。此外，进行了生物物理研究，以借助于表面等离子体共振技术鉴定糖脂与肺表面活性剂蛋白，即表面活性剂蛋白A（SP-A）的相互作用。因此评估了与SP-A相互作用的每个糖脂的特异性。从该研究中，发现糖脂比单独的相应寡糖部分具有更高的表观缔合常数，而没有双烷基取代的甘油核心。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwr068

文献信息

• Efficient one-pot syntheses of α-d-arabinofuranosyl tri- and tetrasaccharides present in cell wall polysaccharide of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Xing-Yong Liang、Li-Min Deng、Xia Liu、Jin-Song Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.038

  日期：2010.1

  Two alpha-D-arabinofuramosyl oligosaccharides (2 and 3) found as constituent parts of the polysaccharide portion from the cell wall of Mycobacterium tuberculosis have been efficiently synthesized via a one-pot glycosylation procedure in which a key step is the chemoselective activation between D-arabinofuranosyl trichloroacetimidate donor 4 and partially protected aryl thioglycosides 5 or 7, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, biological studies of linear and branched arabinofuranoside-containing glycolipids and their interaction with surfactant protein A
  作者：K. Naresh、B. K. Bharati、P. G. Avaji、D. Chatterji、N. Jayaraman

  DOI：10.1093/glycob/cwr068

  日期：2011.9.1

  relevant to mycobacterial cell wall components were synthesized in order to understand the functional roles of such glycolipids. A series of linear tetra-, hexa-, octa- and a branched heptasaccharide oligoarabinofuranosides, with 1 → 2 and 1 → 5 α-linkages between the furanoside residues, were synthesized by chemical methods from readily available monomer building blocks. Upon the synthesis of glycolipids

  合成了与分枝杆菌细胞壁成分有关的含寡聚阿拉伯呋喃糖苷的糖脂，以了解此类糖脂的功能作用。通过化学方法，从容易获得的单体结构单元中合成了一系列线性的四，六，八和支链的七糖寡聚呋喃糖核苷，在呋喃糖苷残基之间具有1→2和1→5α-键。合成由双烷基链取代的sn-甘油核心和寡糖片段组成的糖脂后，进行了生物学研究，以鉴定合成的糖脂对耻垢分枝杆菌生物膜形成和滑动性的影响。。合成的糖脂和阿拉伯呋喃糖苷对生长发育表现出抑制作用，但主要对生物膜的形成和成熟具有抑制作用。同样，合成化合物也影响细菌的滑动运动。此外，进行了生物物理研究，以借助于表面等离子体共振技术鉴定糖脂与肺表面活性剂蛋白，即表面活性剂蛋白A（SP-A）的相互作用。因此评估了与SP-A相互作用的每个糖脂的特异性。从该研究中，发现糖脂比单独的相应寡糖部分具有更高的表观缔合常数，而没有双烷基取代的甘油核心。
• Regioselective Glycosylation Method Using Partially Protected Arabino- and Galactofuranosyl Thioglycosides as Key Glycosylating Substrates and Its Application to One-Pot Synthesis of Oligofuranoses
  作者：Li-Min Deng、Xia Liu、Xing-Yong Liang、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo300084g

  日期：2012.4.6

  development of a novel regioselective furanosylation methodology using partially protected furanosyl thioglycosides as central glycosylating building blocks and its application in the efficient one-pot synthesis of a series of linear and branched-type arabino- and galactofuranoside fragments structurally related to the cell wall polysaccharides of Mycobacterium tuberculosis, Streptococcus pneumoniae serostype

  我们在本文中描述了使用部分保护的呋喃糖基硫糖苷作为中心糖基化结构单元的新型区域选择性呋喃糖基化方法的开发及其在一系列结构上与之相关的线性和支链型阿拉伯糖和半乳糖呋喃糖苷片段的有效一锅合成中的应用结核分枝杆菌，肺炎链球菌血清型35A和甜菜的细胞壁多糖。