(2S)-2-[(2S,3R)-3-[(3R,4S)-3-(methoxymethoxy)-4-(methylamino)-5-phenylpentanoyl]oxy-2-methyldecanoyl]oxy-3-methylbutanoic acid | 174623-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2S,3R)-3-[(3R,4S)-3-(methoxymethoxy)-4-(methylamino)-5-phenylpentanoyl]oxy-2-methyldecanoyl]oxy-3-methylbutanoic acid
• CAS: 174623-95-1
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₈
• 分子量: 551.721
• InChiKey: KXCPZJOYOGKXGE-ZNKMBPQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S,3R)-3-[(3R,4S)-3-(methoxymethoxy)-4-(methylamino)-5-phenylpentanoyl]oxy-2-methyldecanoyl]oxy-3-methylbutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,5S,6R,10R,11S)-5-benzyl-10-heptyl-6-(methoxymethoxy)-4,11-dimethyl-2-propan-2-yl-1,9-dioxa-4-azacyclododecane-3,8,12-trione
  参考文献：
  名称：

  碱性磷酸酶和类似物作为MDR逆转剂的合成和评估。

  摘要：

  制备了掺入系统取代基缺失或变异的海洋天然产物哈帕洛辛和22种类似物。在基于细胞的分析中评估了这些化合物的MDR逆转活性和一般的细胞毒性。一些取代基修饰导致较低的细胞毒性，但大多数结构变化对MDR逆转活性有害或没有严重改变。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00243-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,8bS)-1-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyldecanoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one 在 palladium hydroxide - carbon 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S)-2-[(2S,3R)-3-[(3R,4S)-3-(methoxymethoxy)-4-(methylamino)-5-phenylpentanoyl]oxy-2-methyldecanoyl]oxy-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ghish, Arun K.; Liu, Wenming; Xu, Yibo, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 1, p. 73 - 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and evaluation of hapalosin and analogs as MDR-reversing agents
  作者：Celeste E. O'Connell、Kathleen A. Salvato、Zhaoyang Meng、Bruce A. Littlefield、C.Eric Schwartz

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00243-7

  日期：1999.6

  The marine natural product hapalosin and 22 analogs, which incorporated systematic substituent deletions or variations, were prepared. These compounds were evaluated in a cell-based assay for both MDR-reversing activity and general cytotoxicity. Some substituent modifications resulted in lower cytotoxicities, but most structural changes were either detrimental to or did not seriously alter the MDR-reversing

  制备了掺入系统取代基缺失或变异的海洋天然产物哈帕洛辛和22种类似物。在基于细胞的分析中评估了这些化合物的MDR逆转活性和一般的细胞毒性。一些取代基修饰导致较低的细胞毒性，但大多数结构变化对MDR逆转活性有害或没有严重改变。
• Total Synthesis of the Multidrug-Resistance Reversing Agent Hapalosin
  作者：Mansour Haddad、Candice Botuha、Marc Larchevêque

  DOI：10.1055/s-1999-2765

  日期：1999.7
• Ghish, Arun K.; Liu, Wenming; Xu, Yibo, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 1, p. 73 - 75
  作者：Ghish, Arun K.、Liu, Wenming、Xu, Yibo、Chen, Zhidong

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Bioactive Natural Products by Asymmetric syn- and anti-Aldol Reactions
  作者：Arun Ghosh、Zachary Dawson

  DOI：10.1055/s-0029-1216941

  日期：2009.9

  The use of several variants of the asymmetric aldol reaction as key steps in the syntheses of bioactive target molecules is described.

  描述了使用不对称羟醛反应的几种变体作为合成生物活性靶分子的关键步骤。