(1R)-1-[(1S)-2-({(1S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-methylpropyl}oxy)-1-methyl-2-oxoethyl]octyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-2,4,5-trideoxy-3-O-(methoxymethyl)-5-phenyl-L-erythro-pentonate | 238753-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-[(1S)-2-({(1S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-methylpropyl}oxy)-1-methyl-2-oxoethyl]octyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-2,4,5-trideoxy-3-O-(methoxymethyl)-5-phenyl-L-erythro-pentonate
• 英文别名: [(2S)-3-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl] (2S,3R)-3-[(3R,4S)-3-(methoxymethoxy)-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-phenylpentanoyl]oxy-2-methyldecanoate
• CAS: 238753-89-4
• 化学式: C₄₂H₆₃NO₁₀
• 分子量: 741.963
• InChiKey: GSFHWDWRPNAEIP-CBCCKEKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(1S)-2-({(1S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-methylpropyl}oxy)-1-methyl-2-oxoethyl]octyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-2,4,5-trideoxy-3-O-(methoxymethyl)-5-phenyl-L-erythro-pentonate 在 palladium dihydroxide 三甲基氯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 (1R)-1-((1S)-2-{[(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl]oxy}-1-methyl-2-oxoethyl)octyl 2,4,5-trideoxy-4-(methylamino)-5-phenyl-L-erythro-pentonate
  参考文献：
  名称：

  Hapalosin和两个环扩展类似物的全合成

  摘要：

  大环二肽肽Hapalosin由三个亚基组装而成。从受保护的β-羟基酸13与α-羟基酯14的缩合开始，产生羟基二酯16。该化合物继而与γ-氨基-β-羟基酸17缩合。对完全脱保护的氨基酸20进行大环化。以类似的方式，制备了包含缬氨酸而不是α-羟基酸的环化基质28。但是，在这种情况下，在环化反应之前，用Shioiri试剂进行环化会引起Curtius重排。结果，两个环扩展了碱性磷酸酶类似物29和30个形成了。通过2D NMR光谱和分子动力学模拟研究了三个大环的构象。发现在DMSO- d 6中，它们所有人都更喜欢叔酰胺周围的s-反式-酰胺旋转异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00772-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyldecanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R)-1-[(1S)-2-({(1S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-methylpropyl}oxy)-1-methyl-2-oxoethyl]octyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-2,4,5-trideoxy-3-O-(methoxymethyl)-5-phenyl-L-erythro-pentonate
  参考文献：
  名称：

  Hapalosin和两个环扩展类似物的全合成

  摘要：

  大环二肽肽Hapalosin由三个亚基组装而成。从受保护的β-羟基酸13与α-羟基酯14的缩合开始，产生羟基二酯16。该化合物继而与γ-氨基-β-羟基酸17缩合。对完全脱保护的氨基酸20进行大环化。以类似的方式，制备了包含缬氨酸而不是α-羟基酸的环化基质28。但是，在这种情况下，在环化反应之前，用Shioiri试剂进行环化会引起Curtius重排。结果，两个环扩展了碱性磷酸酶类似物29和30个形成了。通过2D NMR光谱和分子动力学模拟研究了三个大环的构象。发现在DMSO- d 6中，它们所有人都更喜欢叔酰胺周围的s-反式-酰胺旋转异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00772-9

文献信息

• Total Synthesis of the Multidrug-Resistance Reversing Agent Hapalosin
  作者：Mansour Haddad、Candice Botuha、Marc Larchevêque

  DOI：10.1055/s-1999-2765

  日期：1999.7