(3aR,8bS)-1-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyldecanoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one | 174623-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aR,8bS)-1-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyldecanoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 174623-91-7
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: NUFJSPNEYXODLT-PIKADFDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8bS)-1-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyldecanoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one 在 palladium hydroxide - carbon 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S)-2-[(2S,3R)-3-[(3R,4S)-3-(methoxymethoxy)-4-(methylamino)-5-phenylpentanoyl]oxy-2-methyldecanoyl]oxy-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ghish, Arun K.; Liu, Wenming; Xu, Yibo, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 1, p. 73 - 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 3-propionyl-(3aS-cis)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以90%的产率得到(3aR,8bS)-1-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyldecanoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称顺和反羟醛反应合成生物活性天然产物。

  摘要：

  描述了使用不对称羟醛反应的几种变体作为合成生物活性靶分子的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216941