17β-hydroxy-2,3-seco-5α-androstane-2,3-dioic acid | 1046-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-2,3-seco-5α-androstane-2,3-dioic acid
• 英文别名: 17β-Hydroxy-2,3-seco-5α-androstan-2,3-disaeure；17β-Hydroxy-2,3-seco-5α-androstandisaeure-(2.3)；17β-Hydroxy-2.3-seco-5α-androstan-disaeure-(2.3)；2,3-seco-17β-Hydroxy-5α-androstan-disaeure-(2,3)；17β-Hydroxy-2.3-seco-5α-androstan-2.3-disaeure
• CAS: 1046-34-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: QJVIIFIPTXNXGE-RAIGWLFXSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-277 °C
• 沸点：
  537.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-2,3-seco-5α-androstane-2,3-dioic acid 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2α,17β-dihydroxy-A-nor-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Minssen,M.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 71 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17-Oxo-2.3-seco-5α-androstan-2.3-dicarbonsaeure 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到17β-hydroxy-2,3-seco-5α-androstane-2,3-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  5α-还原酶的甾体硝酮抑制剂

  摘要：

  本文描述了新型人类固醇5α-还原酶抑制剂的合理设计和合成。从表雄甾酮通过八步序列合成甾族硝酮，并测试其对I型和II型5α-还原酶同工酶的活性。将硝酮明智地置于类固醇A环中，可有效且稳定地模拟与睾丸酮转化为二氢睾丸激素有关的假定的烯醇酸酯中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00741-x

文献信息

• The Bromination of 3-Ketosteroids in Acetic Acid and the Effect of Trace Substances in the Solvent
  作者：Carl Djerassi、Caesar R. Scholz

  DOI：10.1021/ja01202a048

  日期：1947.10
• Sterols. XIV. Pyroandrosterone and Derivatives
  作者：Russell E. Marker、Oliver Kamm、David M. Jones、Lawson W. Mixon

  DOI：10.1021/ja01286a059

  日期：1937.7
• Pyro-androstane compounds and method of making them
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02228577A1

  公开（公告）日：1941-01-14
• Rull; Ourisson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1573,1578
  作者：Rull、Ourisson

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of A-Norsteroids
  作者：Frank L. Weisenborn、Harold E. Applegate

  DOI：10.1021/ja01517a045

  日期：1959.4