(2S,9S)-6-(benzenesulfonyl)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-9-(phenylmethoxycarbonylamino)decanoic acid | 856660-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,9S)-6-(benzenesulfonyl)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-9-(phenylmethoxycarbonylamino)decanoic acid
• CAS: 856660-69-0
• 化学式: C₄₅H₅₆N₂O₁₀SSi
• 分子量: 845.099
• InChiKey: SWVVTJWUOFRUGU-CHBJFNIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,9S)-6-(benzenesulfonyl)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-9-(phenylmethoxycarbonylamino)decanoic acid 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 四丁基氟化铵 、 镍 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,7S,9aR)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-1,2,3,4,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯肽模拟支架 2-Oxo-1-氮杂双环 [4.4.0] 癸烷的一种新的非对映选择性合成方法

  摘要：

  已开发出一种合成未取代和 C-7 取代的氮杂双环 [4.4.0] 癸烷二肽（23、30a 和 30b）的通用方法，它们可用作二肽模拟物。这种新方法的关键步骤涉及恶唑烷醛 5 和砜 7 的偶联反应，两者均来自 L-谷氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400709
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)glutamate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 cerium(III) chloride 、 草酸 、 对甲苯磺酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.83h， 生成 (2S,9S)-6-(benzenesulfonyl)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-9-(phenylmethoxycarbonylamino)decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯肽模拟支架 2-Oxo-1-氮杂双环 [4.4.0] 癸烷的一种新的非对映选择性合成方法

  摘要：

  已开发出一种合成未取代和 C-7 取代的氮杂双环 [4.4.0] 癸烷二肽（23、30a 和 30b）的通用方法，它们可用作二肽模拟物。这种新方法的关键步骤涉及恶唑烷醛 5 和砜 7 的偶联反应，两者均来自 L-谷氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400709