1-S-hexadecyl-2-O-hexadecyl-rac-thioglycerol | 105543-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-S-hexadecyl-2-O-hexadecyl-rac-thioglycerol
• 英文别名: 3-hexadecylmercapto-2-hexadecyloxy-1-propanol；3-hexadecylmercapto-2-hexadecyloxypropan-1-ol；2-(Hexadecyloxy)-3-(hexadecylsulfanyl)propan-1-OL；2-hexadecoxy-3-hexadecylsulfanylpropan-1-ol
• CAS: 105543-65-5
• 化学式: C₃₅H₇₂O₂S
• 分子量: 557.021
• InChiKey: WAIGZSWJEWDNNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  625.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-S-hexadecyl-2-O-hexadecyl-rac-thioglycerol 在 吡啶 、 potassium chloride 、 silver carbonate 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2-Hexadecoxy-3-hexadecylsulfanylpropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Nali, Micaela; Rindone, Bruno; Bosone, Enrico, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 1, p. 25 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-S-hexadecyl-3-O-trityl-rac-thioglycerol 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-S-hexadecyl-2-O-hexadecyl-rac-thioglycerol
  参考文献：
  名称：

  肺表面活性剂二棕榈酰磷脂酰胆碱含硫类似物的合成和界面行为。

  摘要：

  报道了两种结构上与主要的肺表面活性剂甘油磷脂磷脂二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）有关的含硫磷脂的合成方法和初始表面性质表征。这些化合物中的硫键影响相对于酯键的分子相互作用，并且在结构上抗磷脂酶裂解。与DPPC相比，此处合成的与SO2相连的类似物具有更高的吸附能力和更佳的膜重铺性，同时在Wilhelmy天平和脉动气泡表面测量仪上的循环界面膜中达到了非常低的表面张力（1 N / m）。该化合物似乎具有潜在的用途，可作为未来抗磷脂酶的合成外源性表面活性剂中的一种成分，用于治疗炎症性肺损伤的临床形式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.001

文献信息

• Synthesis and interfacial behavior of sulfur-containing analogs of lung surfactant dipalmitoyl phosphatidylcholine
  作者：Yusuo Chang、Zhengdong Wang、Robert H. Notter、Zhongyi Wang、Long Qu、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.001

  日期：2004.12

  SO2-linked analog synthesized here had increased adsorption and improved film respreading compared to DPPC, while reaching very low surface tensions (1 N/m) in cycled interfacial films on both the Wilhelmy balance and the pulsating bubble surfactometer. This compound appears to have potential utility as a component in future phospholipase-resistant synthetic exogenous surfactants for treating clinical forms

  报道了两种结构上与主要的肺表面活性剂甘油磷脂磷脂二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）有关的含硫磷脂的合成方法和初始表面性质表征。这些化合物中的硫键影响相对于酯键的分子相互作用，并且在结构上抗磷脂酶裂解。与DPPC相比，此处合成的与SO2相连的类似物具有更高的吸附能力和更佳的膜重铺性，同时在Wilhelmy天平和脉动气泡表面测量仪上的循环界面膜中达到了非常低的表面张力（1 N / m）。该化合物似乎具有潜在的用途，可作为未来抗磷脂酶的合成外源性表面活性剂中的一种成分，用于治疗炎症性肺损伤的临床形式。
• [DE] LIPIDALKOHOLE ALS NEUE IMMUNSUPPRESSIVE UND ANTIVIRALE ARNEIMITTEL<br/>[EN] LIPID ALCOHOLS AS NEW IMMUNOSUPPRESSIVE AND ANTIVIRAL DRUGS<br/>[FR] ALCOOLS LIPIDIQUES COMME NOUVEAUX MEDICAMENTS IMMUNOSUPPRESSEURS ET ANTIVIRAUX
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1997014410A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (DE) Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue immunsuppressive and antivirale Arzeimittel unter Verwendung von Lipidalkoholen der allgemeinen Formeln (I) und (II), in denen R1 eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylkette mit 1-30 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, C1-C6-Alkoxy-, C1-C6-Alkylmercapto-, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-, Carboxy, C1-C6-Alkylsulfinyl- oder C1-C6-Alkylsulfonyl-Gruppen substituiert sein kann, R2 Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylkette mit 1-20 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, C1-C6-Alkoxy-, C1-C6-Alkylmercapto-, C1-C6-Alkoxycarbonyl- oder C1-C6-Alkylsulfonyl-Gruppen substituiert sein kann, X einen Valenzstrich, Oxicarbonyl, Carbonyloxy, Amidocarbonyl, Carbonylamido, Sauerstoff, Schwefel, die Sulfinyl- oder die Sulfonylgruppe darstellt, Y einen Valenzstrich, Oxicarbonyl, Carbonyloxy, Amidocarbonyl, Carbonylamido, Sauerstoff, Schwefel, die Sulfinyl- oder die Sulfonylgruppe darstellt, n einen ganzzahligen Wert von 1 bis 5 einschließlich darstellen kann, sowie deren Tautomere und diese Verbindungen enthaltende Kombinationen mit anderen Wirkstoffen.(EN) The present invention relates to new immunosuppressive and antiviral drugs based on lipid alcohols of the general formulas (I) and (II), in which R1 is a straight or branched, saturated or unsaturated alkyl chain with 1-30 carbon atoms which can optionally be substituted once or repeatedly by halogen, or by one of the following groups: C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkylmercapto, C1-C6-alkoxy-carbonyl, carboxy, C1-C6-alkylsulfinyl or C1-C6-alkylsulfonyl; R2 is a straight or branched, saturated or unsaturated alkyl chain with 1-20 carbon atoms which can optionally be substituted once or repeatedly by halogen, or by one of the following groups: C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkylmercapto, C1-C6-alkoxy-carbonyl or C1-C6-alkylsulfonyl; X is a valency bond, oxicarbonyl, carbonyloxy, amido carbonyl, carbonyl amido, oxygen, sulphur, the sulfinyl group or the sulfonyl group; Y is a valency bond, oxicarbonyl, carbonyloxy, amido carbonyl, carbonyl amido, oxygen, sulphur, the sulfinyl group or the sulfonyl group; and n may be an integer of from 1 to 5. The invention also relates to the tautomers of said drugs, and combinations with other active substances, which combinations contain these compounds.(FR) L'invention concerne de nouveaux médicaments immunosuppresseurs et antiviraux à base d'alcools lipidiques de la formule générale (I) et (II) où: R1 représente une chaîne alkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée avec 1 à 30 atomes de carbone, pouvant éventuellement être substituée une ou plusieurs fois par halogène ou un des groupes suivants: alcoxy C1-C6, alkylmercapto C1-C6, alcoxy-carbonyle C1-C6, carboxy, alkylsulfinyle C1-C6 ou alkylsulfonyle C1-C6; R2 représente hydrogène, une chaîne alkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée avec 1 à 20 atomes de carbone, éventuellement substituée une ou deux fois par halogène ou un des groupes alcoxy C1-C6, alkylmercapto C1-C6, alcoxycarbonyle C1-C6 ou des groupes alkylsulfonyle C1-C6; X représente un tiret de valence, oxycarbonyle, carbonyloxy, amidocarbonyle, carbonylamido, oxygène, soufre, le groupe sulfinyle ou sulfonyle; Y représente un tiret de valence, oxycarbonyle, carbonyloxy, amidocarbonyle, carbonylamido, oxygène, soufre, le groupe sulfinyle ou sulfonyle; et n est un nombre entier pouvant aller de 1 à 5. L'invention concerne également leurs tautomères et les combinaisons avec d'autres substances actives contenant ces composés.

  本发明涉及一种新的免疫抑制及抗病毒药物，其基质为具有通式为(I)和(II)的一般式脂醇。其中，R1是一根直链或分枝的、饱和或不饱和的1-30个碳原子的烷基链，可能被卤素取代，或受到以下基团之一的影响：C1-C6-甲氧基、C1-C6-甲基亚甲基、C1-C6-甲氧基羰基、羰基、C1-C6-甲基硫酸根、或 C1-C6-甲基硫酸酯基；R2是一根直链或分枝的、饱和或不饱和的1-20个碳原子的烷基链，可能被卤素取代，或受到以下基团之一的影响：C1-C6-甲氧基、C1-C6-甲基亚甲基、C1-C6-甲氧基羰基或 C1-C6-甲基硫酸酯基；X是单键、羰基、羰基甲氧基、氨基羰基、羰基氨基、氧、硫、 sulfinyl 或 sulfonyl；Y是单键、羰基、羰基甲氧基、氨基羰基、羰基氨基、氧、硫、 sulfinyl 或 sulfonyl；且 n为1-5之间的整数。本发明同时涉及这些药物的 keto-和-酮-转化体，以及这些药物含有的组合物，该组合物包含了这些化合物。
• Verwendung von Phospholipid-Derivaten als antivirale Arzneimittel und neue Phospholipide
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0416401B1

  公开（公告）日：1996-10-30
• LIPIDALKOHOLE ALS NEUE IMMUNSUPPRESSIVE UND ANTIVIRALE ARNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0854708A1

  公开（公告）日：1998-07-29
• US5158942A
  申请人：——

  公开号：US5158942A

  公开（公告）日：1992-10-27