1-S-hexadecyl-3-O-trityl-rac-thioglycerol | 103321-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-S-hexadecyl-3-O-trityl-rac-thioglycerol
• 英文别名: 1-Hexadecylthio-3-trityloxy-2-propanol；1-hexadecylsulfanyl-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 103321-06-8
• 化学式: C₃₈H₅₄O₂S
• 分子量: 574.912
• InChiKey: BMVOLHXWDRQZOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  673.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-S-hexadecyl-3-O-trityl-rac-thioglycerol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-S-hexadecyl-2-O-methyl-rac-thioglycerol
  参考文献：
  名称：

  新型的烷基甘油季铵盐衍生物作为蛋白激酶C的有效抑制剂的合成及生物活性

  摘要：

  烷基甘油，例如rac-1-O-十八烷基-2-O-甲基甘油磷酸胆碱（Et-18-OMe）对多种癌细胞系的转移和生长均显示出抑制作用。已显示烷基磷脂积聚在几种细胞系的表面，其选择性仍不清楚。该作用的结果可能导致抑制细胞膜相关蛋白激酶C（PKC）。这项研究的目的是开发PKC的醚脂质抑制剂以增强抗肿瘤活性。这导致了一系列烷基甘油的新型季铵衍生物的合成和体外测试。这些类似物在用rac-1-O-油酰基-2-O-乙酰甘油刺激的PKC上的生物学测试表明，其抑制作用与Et-18-OMe相当。

  DOI：

  10.1021/jm00165a016
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-S-hexadecyl-3-O-trityl-rac-thioglycerol
  参考文献：
  名称：

  硫醚官能化的糖脂两亲化合物显示出SK3通道的有效活化剂，具有血管舒张作用

  摘要：

  通过使用两亲性化合物Ohmline（糖-甘油-醚-脂质），可以有效和选择性地实现SK3离子通道的调节。我们在此报告了一系列欧姆线类似物，其特征在于位于相同位置或接近其初始位置的硫醚官能团取代了一个醚官能团。脂质链长度的变化以及以一个亚砜或一个砜部分为特征的两种类似物的制备完成了该系列。膜片钳测量表明，硫醚官能团（化合物7和17a）的存在会产生SK3通道的强活化剂，而在同一位置引入亚砜或砜官能团会产生两亲物，而对SK3通道没有影响。化合物7和17a是首个具有SK3通道强烈激活（接近200％激活）功能的两亲化合物。从化合物3b的3个不同时间（13分钟，1小时，24小时）的荧光确定的细胞溶质钙浓度表明效果不同，表明该化合物可随时间代谢。该化合物可在短时间内用作强力SK3活化剂。然后将7b激活SK3的能力通过内皮衍生的超极化（EDH）途径诱导血管舒张。我们首次报道两亲化合物可影响内皮依赖性血管舒张。

  DOI：

  10.1039/d1ob00021g

文献信息

• Lipid derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05047540A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  Lipid derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl or alkylcarbamoyl; R.sub.2 is lower alkyloxy, lower alkylcarbamoyloxy, lower alkylcarbonylamino, lower alkyloxycarbonylamino, lower alkylureido, lower alkyloxymethyl, lower alkylcarbonylmethyl, cyanomethyl, heterocyclic group, or he0 terocyclyloxy; R.sub.2 ' is hydrogen or R.sub.2 and R.sub.2 ' taken together form --O(CH.sub.2).sub.m -- wherein m is an integer of 1 to 5; R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 each is hydrogen or lower alkyl or two or three of R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 taken together with the adjacent nitrogen atom form cyclic ammonio; R.sub.6 is hydrogen or lower alkylcarbonyl; X.sup.- is a counter anion; Y is oxygen or sulfur; and n is an integer of 1 to 10, being useful as PAF antagonists, e.g., as antithrombotic, antivasoconstricting, antibronchoconstricting agent or antitumor agent.

  脂质衍生物的化学式表示为：##STR1## 其中 R.sub.1 是烷基或烷基氨基甲酰基；R.sub.2 是较低的烷氧基、较低的烷基氨基甲酰氧基、较低的烷基羰基氨基、较低的烷氧羰基氨基、较低的烷基脲基、较低的烷氧甲基、较低的烷基羰基甲基、氰甲基、杂环基团或杂环氧基；R.sub.2 ' 是氢或 R.sub.2 和 R.sub.2 ' 结合形成 --O(CH.sub.2).sub.m --，其中 m 是 1 到 5 的整数；R.sub.3、R.sub.4 和 R.sub.5 每个是氢或较低的烷基，或 R.sub.3、R.sub.4 和 R.sub.5 中的两个或三个与相邻的氮原子结合形成环状铵基；R.sub.6 是氢或较低的烷基羰基；X.sup.- 是一个对离子；Y 是氧或硫；n 是 1 到 10 的整数，可用作 PAF 拮抗剂，例如作为抗血栓、抗血管收缩、抗支气管收缩剂或抗肿瘤剂。
• Synthesis of phosphocholine and quaternary amine ether lipids and evaluation of in vitro antineoplastic activity
  作者：Susan L. Morris-Natschke、Fatma Gumus、Canio J. Marasco、Karen L. Meyer、Michael Marx、Claude Piantadosi、Matthew D. Layne、Edward J. Modest

  DOI：10.1021/jm00066a011

  日期：1993.7

  methyl decreased activity slightly. In the nonphosphorus compounds, many nitrogen heterocycles and also a sulfonium moiety were incorporated without changing the degree of activity; however, a thiazolium group decreased activity. The most active compound, 29 [N-[3-(hexadecyloxy)-2-methoxypropyl]-3-(hydroxymethyl)pyridinium bromide], was approximately twice as active as the reference standard, ET-18-OMe

  在HL-60早幼粒细胞系中已评估了许多含磷（例如，磷胆碱）和非含磷（例如，季铵盐）醚脂质的体外抗肿瘤活性。这些化合物是ET-18-OMe（1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱）的类似物。1-（烷基酰胺基）-，-（烷硫基）-和-（烷氧基）丙基主链的结构修饰提供了对这些脂质的结构-活性关系的进一步了解。在这项研究中，优选长饱和的C-1链和带有单个短C-2取代基的三碳主链。在磷胆碱带正电的氮原子上，少于三个取代基会导致活性显着下降，大于甲基的取代基会略微降低活性。在无磷化合物中，在不改变活性程度的情况下，引入了许多氮杂环以及also部分。但是，噻唑鎓组降低了活性。在台盼蓝中，活性最高的化合物29 [N- [3-（十六烷基氧基）-2-甲氧基丙基] -3-（羟甲基）吡啶鎓溴]的活性约为参考标准ET-18-OMe的两倍。染料排除试验。
• Synthesis of sulfur analogs of alkyl lysophospholipid and neoplastic cell growth inhibitory properties
  作者：Susan Morris-Natschke、Jefferson R. Surles、Larry W. Daniel、Michael E. Berens、Edward J. Modest、Claude Piantadosi

  DOI：10.1021/jm00160a055

  日期：1986.10

  Five sulfur-containing phospholipid analogues (compounds 1-5) of alkyl lysophospholipid (1-O-alkyl-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine, ALP) were synthesized and tested for inhibition of neoplastic cell proliferation with two human ovarian carcinoma cell lines in a clonogenic assay and with the HL-60 promyelocytic leukemia cell line. Compared with 1-O-octadecyl-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine

  合成了五个烷基溶血磷脂（1-O-烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱，ALP）的含硫磷脂类似物（化合物1-5），并用两种方法测试了对肿瘤细胞增殖的抑制作用人卵巢癌细胞系的克隆形成分析以及HL-60早幼粒细胞白血病细胞系。与最活跃的参考类似物1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OMe）相比，这些硫代类似物对HL-60细胞的活性至少相同。 1-S-十六烷基-2-O-乙基类似物（2）在克隆形成测定中的活性是其两倍。
• Synthesis and interfacial behavior of sulfur-containing analogs of lung surfactant dipalmitoyl phosphatidylcholine
  作者：Yusuo Chang、Zhengdong Wang、Robert H. Notter、Zhongyi Wang、Long Qu、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.001

  日期：2004.12

  SO2-linked analog synthesized here had increased adsorption and improved film respreading compared to DPPC, while reaching very low surface tensions (1 N/m) in cycled interfacial films on both the Wilhelmy balance and the pulsating bubble surfactometer. This compound appears to have potential utility as a component in future phospholipase-resistant synthetic exogenous surfactants for treating clinical forms

  报道了两种结构上与主要的肺表面活性剂甘油磷脂磷脂二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）有关的含硫磷脂的合成方法和初始表面性质表征。这些化合物中的硫键影响相对于酯键的分子相互作用，并且在结构上抗磷脂酶裂解。与DPPC相比，此处合成的与SO2相连的类似物具有更高的吸附能力和更佳的膜重铺性，同时在Wilhelmy天平和脉动气泡表面测量仪上的循环界面膜中达到了非常低的表面张力（1 N / m）。该化合物似乎具有潜在的用途，可作为未来抗磷脂酶的合成外源性表面活性剂中的一种成分，用于治疗炎症性肺损伤的临床形式。
• Quaternary amine containing ether or ester lipid derivatives and
  申请人：Wake Forest University

  公开号：US05614548A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  Quaternary amine-containing ether lipid analogs of the formula R.sub.1 --X--R.sub.2 --N.sup.+ (R.sub.3) (R.sub.4) (R.sub.5) Z.sup.- are disclosed. R.sub.1 represents a hydrophobic group and R.sub.2 represents the backbone of the molecule, with the quaternary amine being linked directly to the backbone. Pharmaceutical compositions including these compounds and methods of combating tumors with these compounds are disclosed. Also disclosed is a method of combating viral infections with both these compounds and ET-18-OMe and its analogs.

  公开了式子为R.sub.1 -X-R.sub.2 -N.sup.+ (R.sub.3) (R.sub.4) (R.sub.5) Z.sup.-的四元胺含有醚脂类似物。R.sub.1代表疏水基团，R.sub.2代表分子的骨架，四元胺直接连接到骨架上。公开了包括这些化合物的制药组合物和使用这些化合物对抗肿瘤的方法。还公开了使用这些化合物和ET-18-OMe及其类似物对抗病毒感染的方法。