methyl (Z)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 143702-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (Z)-methyl 2-azido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；methyl (Z)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 143702-29-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: ZKCMUJJJOWHRBB-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜亚硝基试剂对铜催化的C2和C3烷基取代的吲哚的氧化

  摘要：

  据报道，在温和的条件下，C2-烷基取代的吲哚被选择性氧化为3-羟吲哚，以及在C2处对C2，C3-二烷基取代的吲哚进行选择性的CH氧化或胺化。吲哚上烷基的取代位置将反应引导至相似条件下的不同途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03185
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.33h， 以86%的产率得到methyl (Z)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Bu4N [Fe（CO）3（NO）]催化的Hemetsberger-Knittel吲哚合成

  摘要：

  阴离子Fe络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]催化多种芳基乙烯基叠氮化物对相应的吲哚进行脱氮C（sp 3）-H胺化反应，收率很好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901864

文献信息

• Entry into 6-Methoxy-D(+)-tryptophans. Stereospecific Synthesis of 1-Benzenesulfonyl-6-methoxy-D(+)-tryptophan Ethyl Ester
  作者：Michael S. Allen、Linda K. Hamaker、Anthony J. La Loggia、James M. Cook

  DOI：10.1080/00397919208021343

  日期：1992.7

  Abstract A strategy for the synthesis of optically active ring-A methoxylated indole alkaloids which employs the Moody azide/Schollkopf chiral auxiliary protocol has resulted in the successful preparation of 1-benzenesulfonyl-6-methoxy-D(+)-tryptophan ethyl ester 16. This amino ester is required for the synthesis of Alstonia bisindole alkaloids including macralstonine 2 via an enantiospecific Pictet-Spengler

  摘要 采用 Moody azide/Schollkopf 手性辅助方案合成光学活性环-A 甲氧基化吲哚生物碱的策略已成功制备 1-苯磺酰基-6-甲氧基-D(+)-色氨酸乙酯 16。该氨基酯是通过对映特异性 Pictet-Spengler 反应合成 Alstonia 双吲哚生物碱（包括 macralstonine 2）所必需的。
• Cu-Catalyzed Oxidation of C2 and C3 Alkyl-Substituted Indole via Acyl Nitroso Reagents
  作者：Jun Zhang、Saeedeh Torabi Kohlbouni、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03185

  日期：2019.1.4

  The selective oxidation of C2-alkyl-substituted indoles to 3-oxindole and the selective C–H oxygenation or amination of C2,C3-dialkyl-substituted indoles at C2 are reported under mild conditions. The position of the alkyl substitution on the indole directs the reaction to different pathways under similar conditions.

  据报道，在温和的条件下，C2-烷基取代的吲哚被选择性氧化为3-羟吲哚，以及在C2处对C2，C3-二烷基取代的吲哚进行选择性的CH氧化或胺化。吲哚上烷基的取代位置将反应引导至相似条件下的不同途径。
• Anti-aids piperazines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05489593A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  The present invention includes diaromatic substituted heterocyclic compounds (III) ##STR1## which are useful in treating individuals infected with the HIV virus. The invention includes certain previously generically disclosed anti-AIDS piperazinyl compounds (V) and a method of treating HIV infected individuals with the indoles of formula (V) and the anti-AIDS amines (X).

  本发明包括二芳基取代的杂环化合物（III）##STR1##，其可用于治疗感染HIV病毒的个体。本发明还包括某些先前一般性披露的抗艾滋病哌嗪基化合物（V）以及一种使用吲哚类化合物（V）和抗艾滋病胺类（X）治疗HIV感染个体的方法。
• Substituted indoles as anti-AIDS pharmaceuticals
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05599930A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  Substituted indoles of formula (I) ##STR1## are useful anti-AIDS pharmaceuticals.

  式(I)的取代吲哚化合物是有用的抗艾滋病药物。
• A porous metal–organic cage constructed from dirhodium paddle-wheels: synthesis, structure and catalysis
  作者：Lianfen Chen、Tao Yang、Hao Cui、Tao Cai、Li Zhang、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1039/c5ta05592j

  日期：——

  A porous metal–organic cage (MOC-Rh-1) with Rh–Rh bonds has been prepared, which can act as a heterogeneous catalyst and promote the intramolecular C–H amination of azides.

  一种具有Rh-Rh键的多孔金属-有机笼（MOC-Rh-1）已经制备完成，可作为异质催化剂，并促进偶氮化物的分子内C-H胺化反应。