(E)-methyl 2-benzoyl-2-phenylthiopent-3-enoate | 99683-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-methyl 2-benzoyl-2-phenylthiopent-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-benzoyl-2-phenylsulfanylpent-3-enoate
• CAS: 99683-11-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃S
• 分子量: 326.416
• InChiKey: IHBSIODDVUMMFU-LZWSPWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-benzoyl-2-phenylthiopent-3-enoate 在 aluminum amalgam 作用下， 反应 5.0h， 以44%的产率得到(E)-methyl 2-(1-hydroxybenzyl)pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-苯硫基（PhS-）巴豆酸酯的延伸的烯醇盐离子的酰化

  摘要：

  C-酰化作用类似于烷基化作用，发生在标题化合物的α相对位置，产生不饱和的酮基酯，可从中除去PhS基团

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98865-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(phenylthio)pentanoate 在 sodium periodate 、 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-methyl 2-benzoyl-2-phenylthiopent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-苯硫基（PhS-）巴豆酸酯的延伸的烯醇盐离子的酰化

  摘要：

  C-酰化作用类似于烷基化作用，发生在标题化合物的α相对位置，产生不饱和的酮基酯，可从中除去PhS基团

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98865-8

文献信息

• DURMAN, J.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 24, 2895-2898
  作者：DURMAN, J.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• BROWNBRIDGE P.; DURMAN J.; HUNT P. G.; WARREN S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 11, 1947-1958
  作者：BROWNBRIDGE P.、 DURMAN J.、 HUNT P. G.、 WARREN S.

  DOI：——

  日期：——
• Acylation of extended enolate ions from α-phenylthio (PhS-)crotonate esters
  作者：John Durman、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98865-8

  日期：1985.1

  C-Acylation, like alkylation, occurs at the α opposition of the title compounds to give unsaturated keto-esters from which the PhS group may be removed

  C-酰化作用类似于烷基化作用，发生在标题化合物的α相对位置，产生不饱和的酮基酯，可从中除去PhS基团
• Brownbridge, Peter; Durman, John; Hunt, Paul G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1947 - 1958
  作者：Brownbridge, Peter、Durman, John、Hunt, Paul G.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——