Bicyclo[3.3.2]deca-3,7,9-trien-2-one | 54031-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo[3.3.2]deca-3,7,9-trien-2-one
• 英文别名: bicyclo[3.3.2]deca-3,7,9-trien-2-one
• CAS: 54031-37-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: KXGWGKDHZGIIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[3.3.2]deca-3,7,9-trien-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 二环<3.2.2>癸-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Thermische Umlagerung von Propargyloxy-cycloheptatrien-Derivaten † ‡

  摘要：

  癸烷溶液中180℃下7-炔丙基氧基-环庚三烯的热重排得到双环[3.3.2] deca-3,7,9-trien-2-one（13）和不稳定的2,7-二氢-环庚[ b ]-吡喃（12）（方案2）。这些化合物的结构主要通过NMR确定。光谱学。通过与已知化合物比较，还鉴定出13种衍生物（方案3）。方案5和6分别概述了形成13和12的可能机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570614
• 作为产物：
  描述：

  tropylium tetrafluoroborate 以 癸烷 为溶剂， 生成 Bicyclo[3.3.2]deca-3,7,9-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thermische Umlagerung von Propargyloxy-cycloheptatrien-Derivaten † ‡

  摘要：

  癸烷溶液中180℃下7-炔丙基氧基-环庚三烯的热重排得到双环[3.3.2] deca-3,7,9-trien-2-one（13）和不稳定的2,7-二氢-环庚[ b ]-吡喃（12）（方案2）。这些化合物的结构主要通过NMR确定。光谱学。通过与已知化合物比较，还鉴定出13种衍生物（方案3）。方案5和6分别概述了形成13和12的可能机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570614

文献信息

• Thermische Umlagerung von Propargyloxy-cycloheptatrien-Derivaten
  作者：Andrew Pryde、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19740570614

  日期：——

  The thermal rearrangement of 7-propargyloxy-cycloheptatriene in decane solution at 180°C gave bicyclo[3.3.2]deca-3,7,9-trien-2-one (13) and the unstable 2,7-dihydro-cyclohepta[b]-pyran (12) (Scheme 2). The structures of these compounds were determined mainly by NMR. spectroscopy. Derivatives of 13 were also identified by comparison with known compounds (Scheme 3). Possible mechanisms for the formation

  癸烷溶液中180℃下7-炔丙基氧基-环庚三烯的热重排得到双环[3.3.2] deca-3,7,9-trien-2-one（13）和不稳定的2,7-二氢-环庚[ b ]-吡喃（12）（方案2）。这些化合物的结构主要通过NMR确定。光谱学。通过与已知化合物比较，还鉴定出13种衍生物（方案3）。方案5和6分别概述了形成13和12的可能机理。