3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol | 1147357-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1147357-03-6
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: GIKZSWDQBDLKST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 tungsten hexa-ethoxide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 C₉₆H₁₄₂N₂O₄ 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of virtually enantiopure aminodiols with three adjacent stereogenic centers by epoxidation and ring-opening

  摘要：

  通过环氧化和环开启的顺序级联反应，可以合成具有三个连续立体中心的几乎对映纯的氨基二醇。

  DOI：

  10.1039/c5ob01808k
• 作为产物：
  描述：

  4-fluorochalcone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙醇和甲醇合成α-甲基酮

  摘要：

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101101

文献信息

• Direct Reduction of Allylic Alcohols Using Isopropanol as Reductant
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.201800731

  日期：2018.9.17

  lithium cation‐catalyzed direct reduction of allylic alcohols to alkenes using isopropanol as a hydride donor was developed. The hydride transfer of the in situ‐generated lithium isopropoxide to an allylic cation is the key process in this transformation. The reaction generates only water and acetone as byproducts, which highlights the synthetic utility of this method.

  开发了使用异丙醇作为氢化物供体的锂阳离子催化的烯丙基醇直接还原为烯烃的方法。原位生成的异丙氧基锂向烯丙基阳离子的氢化物转移是该转化过程中的关键过程。该反应仅产生水和丙酮作为副产物，这突出了该方法的合成效用。
• Potassium Base‐Promoted Diastereoselective Synthesis of 1,3‐Diols from Allylic Alcohols and Aldehydes through a Tandem Allylic‐Isomerization/Aldol–Tishchenko Reaction
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/asia.202101093

  日期：2021.12.13

  important pharmaceuticals, and thus researchers have sought efficient methods for the synthesis of these compounds for decades. In this paper, we report the potassium base-promoted aldol–Tishchenko reactions of allylic alcohols with aldehydes initiated by allylic isomerization, which enable the diastereoselective synthesis of a variety of 1,3-diols.

  1,3-二醇是在许多天然产物和重要药物中发现的结构基序，因此研究人员几十年来一直在寻找合成这些化合物的有效方法。在本文中，我们报告了由烯丙基异构化引发的烯丙醇与醛的钾碱促进的羟醛-Tishchenko 反应，这使得各种 1,3-二醇的非对映选择性合成成为可能。
• FeCl₃·6H₂O Catalyzed Disproportionation of Allylic Alcohols and Selective Allylic Reduction of Allylic Alcohols and Their Derivatives with Benzyl Alcohol
  作者：Jialiang Wang、Wen Huang、Zhengxing Zhang、Xu Xiang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/jo900070q

  日期：2009.5.1

  been found to be an efficient catalyst for the disproportionation of allylic alcohols, which provides a convenient method for selective transformation of allylic alcohols to alkenes and α,β-unsaturated ketones. Furthermore, this catalytic system is also effective for highly selective allylic reduction of allylic alcohols, allylic ethers, and allylic acetates with benzyl alcohol under neutral and convenient

  已经发现氯化铁是用于烯丙基醇歧化的有效催化剂，其为将烯丙基醇选择性转化为烯烃和α，β-不饱和酮提供了方便的方法。此外，该催化体系对于在中性和方便的反应条件下用苄醇高度选择性地还原烯丙基醇，烯丙基醚和乙酸烯丙基乙酸酯也是有效的。
• Bi(OTf) 3 catalyzed disproportionation reaction of cinnamyl alcohols
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.006

  日期：2017.6

  Bi(OTf)3 catalyzed disproportionation reaction of cinnamyl alcohols provides chalcones and benzyl styrenes. The use of various metal triflates is investigated herein for facile and efficient redox transformation. A plausible mechanism has been proposed.

  肉桂醇的Bi（OTf）3催化歧化反应可提供查耳酮和苄基苯乙烯。本文研究了各种金属三氟甲磺酸酯用于简便有效的氧化还原转化的用途。已经提出了一种合理的机制。
• Potassium Base‐Catalyzed Michael Additions of Allylic Alcohols to α,β‐Unsaturated Amides: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Masahiro Sai、Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1002/adsc.202100272

  日期：——

  We report herein the first KHMDS-catalyzed Michael additions of allylic alcohols to α,β-unsaturated amides through allylic isomerization. The reaction proceeds smoothly in the presence of only 5 mol% of KHMDS to afford a variety of 1,5-ketoamides in high yields. Mechanistic investigations, including experimental and computational studies, reveal that the KHMDS-catalyzed in-situ generation of the enolate

  我们在此报告了第一次 KHMDS 催化的烯丙醇迈克尔加成反应，通过烯丙基异构化将烯丙醇加成到 α,β-不饱和酰胺。该反应在仅 5 mol% 的 KHMDS 存在下顺利进行，以高产率提供各种 1,5-酮酰胺。包括实验和计算研究在内的机理研究表明，KHMDS 催化通过隧穿辅助的 1,2-氢化物转移从烯丙醇原位生成烯醇化物是这种转化成功的关键。