4H-furo[3,2-b]indole | 55077-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4H-furo[3,2-b]indole
• 英文别名: 4H-furo[3,2-b]indole；4H-Furo<3,2-b>indol
• CAS: 55077-51-5
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 157.172
• InChiKey: HOOUZIRMRBQJEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-furo[3,2-b]indole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[2-(5-nitro-furan-2-yl)-vinyl]-4H-furo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  4 H-呋喃[3,2 -b ]吲哚衍生物的合成†一种新的杂环系统

  摘要：

  由2-（2-硝基苯基）呋喃（II）与亚磷酸三乙酯的脱氧和2-（2-叠氮基苯基）呋喃（VI）的热解制备4 H-呋喃[3，2- b ]吲哚（III）。4 ħ -或4- alkylfuro [3,2 -b ]吲哚-2-羧醛（VIII，IXA -c）分别用对应的呋喃并维尔斯迈尔甲酰化得到[3,2- b ]吲哚（III，VIIA -c） 。将4 H-呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-甲醛（VIII）提交至坎蒂扎罗（Wanntig ）和还原反应。通过4-乙基呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-甲醛（IXb）与胺的反应获得席夫碱。J.杂环化​​学。，14，975（1977）

  DOI：

  10.1002/jhet.5570140605
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4H-furo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  金催化的4 H-呋喃并[3,2- b ]吲哚与烯丙酰胺的级联反应：吲哚-3-酮衍生物的合成

  摘要：

  结合阳离子金（I）催化剂活化不饱和π系统与呋喃的亲电试剂驱动开环反应的能力，我们描述了一种由4 H-呋喃合成2-spiroindolin-3-ones的新方法[3， 2- b ]吲哚。该反应通过级联序列发生，该级联序列包括向起始呋喃吲哚的呋喃部分中添加金激活的丙二烯，然后进行开环/闭环事件，得到2-螺环戊烷-1，2-二氢-3 H-吲哚啉- 3-ones，中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00143

文献信息

• First Suzuki–Miyaura type cross-coupling of ortho-azidobromobenzene with arylboronic acids and its application to the synthesis of fused aromatic indole-heterocycles
  作者：Marc Pudlo、Dorottya Csányi、Fabien Moreau、György Hajós、Zsuzsanna Riedl、Janos Sapi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.068

  日期：2007.10

  short synthesis of some fused indole-heterocycles has been achieved via Pd-catalyzed cross-coupling reactions between azido-2-bromobenzene and arylboronic acids and subsequent thermally induced nitrene insertion. Additionally, 4-amino-α-carboline, a versatile intermediate toward grossularine analogs has also been prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling of 4-pivaloylaminopyridine-3-boronic acid with

  通过叠氮基-2-溴苯与芳基硼酸之间的钯催化的交叉偶联反应以及随后的热诱导的腈插入，已经实现了一些稠合的吲哚杂环的短合成。此外，还通过Suzuki-Miyaura将4-新戊酰氨基吡啶3-硼酸与2-溴苯胺交叉偶联，然后进行简单的官能团转化，制备了一种通用的通向小卵磷脂类似物的中间体4-氨基-α-咔啉。
• [EN] OXYTOCIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OXYTOCINE
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2022126179A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  This invention relates to compounds of formula (I) and salts, solvates, tautomers, N-oxides, stereoisomers, polymorphs and/or prodrugs thereof. Also disclosed is the use of the compounds of formula (I) to modulate the activity of oxytocin at the oxytocin receptor.

  本发明涉及式（I）的化合物及其盐、溶剂化物、互变异构体、N-氧化物、立体异构体、多晶形和/或前药。还揭示了利用式（I）的化合物来调节催产素受体上催产素的活性。
• Furoindole derivatives
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0104596A2

  公开（公告）日：1984-04-04

  Novel furoindole derivatives of the formula wherein R is isobutyl, 3-heptyl or isopropoxy, are useful as analgesic and anti-inflammatory agents.

  式中 R 为异丁基、3-庚基或异丙氧基的新型呋喃吲哚衍生物可用作镇痛剂和消炎药。 其中 R 为异丁基、3-庚基或异丙氧基的新型呋喃吲哚衍生物可用作镇痛剂和消炎剂。
• Novel enolamides, process for their manufacture and pharmaceutical compositions thereof with an activity as modulators of the arachidonic acid cascade
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0221345A1

  公开（公告）日：1987-05-13

  The present invention relates to novel enolamide type compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof, useful in the treatment of diseases in which products of lipoxygenase enzyme activity or the action of leukotrienes contribute to the pathological condition.

  本发明涉及新型烯酰胺类化合物、药物组合物及其使用方法，可用于治疗脂氧合酶酶活性产物或白三烯作用导致病理状态的疾病。
• Effects of the nature of donor substituents on the photophysical and electroluminescence properties of derivatives of perfluorobiphenyl: donor–acceptor <i>versus</i> donor–acceptor–donor type AIEE/TADF emitters
  作者：Iryna Danyliv、Yan Danyliv、Mariia Stanitska、Oleksandr Bezvikonnyi、Dmytro Volyniuk、Roman Lytvyn、Yuriy Horak、Vitaly Matulis、Dmitry Lyakhov、Dominik Michels、Pavlo Stakhira、Juozas Vidas Grazulevicius

  DOI：10.1039/d3tc04633h

  日期：2024.2.22

  of compounds in the ground and the excited states were studied within density functional theory. It is shown that for all the studied compounds S0 → S1 excitations are characterized by intramolecular charge transfer from electron-donating phenothiazine, phenoxazine and furoindole moieties to the electron-accepting PFBP moiety. The differences and similarities in the absorption and emission spectra of

  描述了一组基于缺电子全氟联苯（PFBP）的有机电活性化合物的合成和性质。分析了供电子取代基对PFBF性能的影响。报道了具有供体-受体与供体-受体-供体分子结构的衍生物的比较研究。在密度泛函理论中研究了基态和激发态化合物的几何结构和电子特征。结果表明，对于所有研究的化合物，S 0 → S 1激发的特征是从给电子吩噻嗪、吩恶嗪和呋喃吲哚部分到受电子PFBP部分的分子内电荷转移。化合物的吸收和发射光谱以及聚集诱导的发射增强的差异和相似之处从它们的几何和电子结构方面进行了解释。这些化合物的特点是失重 5% 的温度相对较高，达到 333 °C。合成的全氟联苯衍生物在整个可见光谱范围内表现出光致发光，覆盖从深蓝色到红色。含有吩噻嗪或吩恶嗪片段的化合物的特征在于热激活延迟荧光和聚集诱导的发射增强的组合。通过光电子发射光谱估计化合物固体膜的电离势范围为5.67至5.95 eV。基于吩恶嗪的化合物在7.22×10