4H-furo[3,2-b]indole-2-methanol | 65172-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4H-furo[3,2-b]indole-2-methanol
• 英文别名: (4H-furo[3,2-b]indol-2-yl)-methanol；4H-furo[3,2-b]indol-2-ylmethanol
• CAS: 65172-83-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: BAHVIHWXQIOXFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  410.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4H-furo[3,2-b]indole 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 4H-furo[3,2-b]indole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  4 H-呋喃[3,2 -b ]吲哚衍生物的合成†一种新的杂环系统

  摘要：

  由2-（2-硝基苯基）呋喃（II）与亚磷酸三乙酯的脱氧和2-（2-叠氮基苯基）呋喃（VI）的热解制备4 H-呋喃[3，2- b ]吲哚（III）。4 ħ -或4- alkylfuro [3,2 -b ]吲哚-2-羧醛（VIII，IXA -c）分别用对应的呋喃并维尔斯迈尔甲酰化得到[3,2- b ]吲哚（III，VIIA -c） 。将4 H-呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-甲醛（VIII）提交至坎蒂扎罗（Wanntig ）和还原反应。通过4-乙基呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-甲醛（IXb）与胺的反应获得席夫碱。J.杂环化​​学。，14，975（1977）

  DOI：

  10.1002/jhet.5570140605

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of 2,4-disubstituted furo[3,2-b]indole derivatives
  作者：Shi-Hong Zhuang、Yi-Chien Lin、Li-Chen Chou、Mei-Hua Hsu、Hui-Yi Lin、Chi-Hung Huang、Jin-Cherng Lien、Sheng-Chu Kuo、Li-Jiau Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.012

  日期：2013.8

  We synthesized and evaluated a series of 2,4-disubstituted furo[3,2-b]indole derivatives for anticancer activity and established the structure activity relationships (SARs) of these compounds. Among all tested compounds, we found (5-((2-(hydroxymethyl)-4H-furo[3,2-b]indol-4-yl)methyl)furan-2-yl) methanol (10a) to be the most promising agent. In screening against NCI-60 human tumor cell lines, 10a exhibited highly selective anticancer activity and significant inhibitory activity against A498 renal cancer cells. Our COMPARE analysis results suggest that the 10a fingerprint is similar to that of NSC-754549, which is an isostere of YC-1. We further confirmed the significant antitumor activity of compound 10a with tests in the A498 xenograft nude mice model. Therefore, compound 10a should be further developed as a new drug candidate for treating renal cancer. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of 4<i>H</i>-furo[3,2<i>-b</i>]indole derivatives A new heterocyclic ring system
  作者：Akira Tanaka、Kenichi Yakushijin、Shigetaka Yoshina

  DOI：10.1002/jhet.5570140605

  日期：1977.10

  4H-Furo[3,2-b]indole (III) was prepared from deoxygenation of 2-(2-nitrophenyl)furan (II) with triethyl phosphite and thermolysis of 2-(2-azidophenyl)furan (VI). 4H- or 4-alkylfuro [3,2-b]indole-2-carboxaldehydes (VIII, IXa-c) were obtained by Vilsmeier formylation of the corresponding furo[3,2-b]indoles (III, VIIa-c). 4H-Furo[3,2-b]indole-2-carboxaldehyde (VIII) was submitted to the Cannizzaro, Wittig

  由2-（2-硝基苯基）呋喃（II）与亚磷酸三乙酯的脱氧和2-（2-叠氮基苯基）呋喃（VI）的热解制备4 H-呋喃[3，2- b ]吲哚（III）。4 ħ -或4- alkylfuro [3,2 -b ]吲哚-2-羧醛（VIII，IXA -c）分别用对应的呋喃并维尔斯迈尔甲酰化得到[3,2- b ]吲哚（III，VIIA -c） 。将4 H-呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-甲醛（VIII）提交至坎蒂扎罗（Wanntig ）和还原反应。通过4-乙基呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-甲醛（IXb）与胺的反应获得席夫碱。J.杂环化​​学。，14，975（1977）