(4H-furo[3,2-b]indol-4-yl)(phenyl)methanone | 66424-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4H-furo[3,2-b]indol-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-benzoyl-4H-furo[3,2-b]indole；4-Benzoyl-furo<3,2-b>indol；furo[3,2-b]indol-4-yl(phenyl)methanone
• CAS: 66424-75-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: KIDZZRUUQJDSGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4H-furo[3,2-b]indol-4-yl)(phenyl)methanone 在 吡啶 、 dioxane*Br₂ 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-benzoyl-2-bromo-4H-furo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Tanaka,A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 123 - 125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  o-iodobenzanilide 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (4H-furo[3,2-b]indol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-丁炔基苯甲酸酯的二溴化螺旋环化：宝石-二溴螺环苯并[ d ] [1,3]恶嗪的合成及其在4 H-呋喃[3,2- b ]吲哚合成中的应用

  摘要：

  催化盐酸水溶液（HCl）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的结合产生亲电的一氯化溴（BrCl），该溶液很容易诱导2-炔基苯甲酰胺（n = 1-3）的螺环化反应，形成宝石-二溴螺环苯并[ d ] [1,3]恶嗪的产率高达92％。反应在温和且无金属的条件下进行，使用EtOAc作为绿色溶剂。所得的螺环产物包含苯并[ d ] [1,3]恶嗪，其既可以用作药效基团，也可以用作合成前体。此外，当前协议允许毫不费力地引入sp 3 - gem-二溴碳与空间要求很高的螺环中心相邻。这些螺旋杂环（n = 1）被证明具有通用性，并且操作方便。这些螺环的碱促进的脱溴化芳构化以极好的收率掩盖了稀有的和合成上有用的2-芳基-3-溴呋喃。这些3-溴呋喃是分子内Ullmann C–N键偶合以构建难以制备的4 H -furo [3,2- b ]吲哚的合适底物。另外，当前的方案是灵活的并且可适应于制备宝石-二氯化物变体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00086

文献信息

• TANAKA A.; YAKUSHIJIN K.; YOSHINA S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 1, 123-125
  作者：TANAKA A.、 YAKUSHIJIN K.、 YOSHINA S.

  DOI：——

  日期：——
• Dibrominative Spirocyclization of 2-Butynolyl Anilides: Synthesis of <i>gem</i>-Dibromospirocyclic Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazines and Their Application in the Synthesis of 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>b</i>]indoles
  作者：Nattawadee Chaisan、Sureeporn Ruengsangtongkul、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat、Kittipong Chainok、Charnsak Thongsornkleeb

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00086

  日期：2021.3.19

  The combination of catalytic aqueous hydrochloric acid (HCl) and N-bromosuccinimide (NBS) generated electrophilic bromine monochloride (BrCl), which readily induced spiroannulation of 2-alkynolyl anilides (n = 1–3) to form gem-dibromospirocyclic benzo[d][1,3]oxazines in up to 92% yield. The reaction occurred under mild and metal-free conditions using EtOAc as a green solvent. The resulted spirocyclic

  催化盐酸水溶液（HCl）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的结合产生亲电的一氯化溴（BrCl），该溶液很容易诱导2-炔基苯甲酰胺（n = 1-3）的螺环化反应，形成宝石-二溴螺环苯并[ d ] [1,3]恶嗪的产率高达92％。反应在温和且无金属的条件下进行，使用EtOAc作为绿色溶剂。所得的螺环产物包含苯并[ d ] [1,3]恶嗪，其既可以用作药效基团，也可以用作合成前体。此外，当前协议允许毫不费力地引入sp 3 - gem-二溴碳与空间要求很高的螺环中心相邻。这些螺旋杂环（n = 1）被证明具有通用性，并且操作方便。这些螺环的碱促进的脱溴化芳构化以极好的收率掩盖了稀有的和合成上有用的2-芳基-3-溴呋喃。这些3-溴呋喃是分子内Ullmann C–N键偶合以构建难以制备的4 H -furo [3,2- b ]吲哚的合适底物。另外，当前的方案是灵活的并且可适应于制备宝石-二氯化物变体。
• Tanaka,A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 123 - 125
  作者：Tanaka,A. et al.

  DOI：——

  日期：——