methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2-iodobenzoylamino)-α-D-glucopyranoside | 693810-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2-iodobenzoylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-iodo-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl]benzamide
• CAS: 693810-50-3
• 化学式: C₃₁H₃₄INO₆
• 分子量: 643.519
• InChiKey: XIDJPJJPHXWXLA-BBRMSKIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2-iodobenzoylamino)-α-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(1R,14R,15S,16R,18S,19R,32R,33S,34R,36S)-18,36-dimethoxy-15,33-bis(phenylmethoxy)-16,34-bis(phenylmethoxymethyl)-13,17,31,35-tetraoxa-2,20-diazapentacyclo[30.4.0.04,9.014,19.022,27]hexatriaconta-4,6,8,22,24,26-hexaene-3,21-dione
  参考文献：
  名称：

  A new 20-membered macrocyclic dilactam: an unexpected product of a tri-n-butyltin hydride-mediated radical reaction

  摘要：

  The tri-n-butyltin hydride-mediated reaction of methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2-iodobenzoylamino)-alpha-D-glucopyranoside affords an unexpected benzomacrodilactam. The structure of this new 20-membered macrocyclic dilactam has been elucidated by electrospray mass and tandem mass spectrometry (ESI-MS/MS) and by H-1, C-13 NMR spectroscopy, COSY, TOCSY, HMQC and HMBC experiments. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.116
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 IR-120 resin 、 四丁基溴化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2-iodobenzoylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new 20-membered macrocyclic dilactam: an unexpected product of a tri-n-butyltin hydride-mediated radical reaction

  摘要：

  The tri-n-butyltin hydride-mediated reaction of methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2-iodobenzoylamino)-alpha-D-glucopyranoside affords an unexpected benzomacrodilactam. The structure of this new 20-membered macrocyclic dilactam has been elucidated by electrospray mass and tandem mass spectrometry (ESI-MS/MS) and by H-1, C-13 NMR spectroscopy, COSY, TOCSY, HMQC and HMBC experiments. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.116