N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-2-iodo-benzamide | 693810-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-2-iodo-benzamide
• CAS: 693810-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₆
• 分子量: 423.205
• InChiKey: PMHIRXYZQXJMBD-SKENRDBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108.25
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-2-iodo-benzamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4-Allyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-2-iodo-benzamide
  参考文献：
  名称：

  A new 20-membered macrocyclic dilactam: an unexpected product of a tri-n-butyltin hydride-mediated radical reaction

  摘要：

  The tri-n-butyltin hydride-mediated reaction of methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2-iodobenzoylamino)-alpha-D-glucopyranoside affords an unexpected benzomacrodilactam. The structure of this new 20-membered macrocyclic dilactam has been elucidated by electrospray mass and tandem mass spectrometry (ESI-MS/MS) and by H-1, C-13 NMR spectroscopy, COSY, TOCSY, HMQC and HMBC experiments. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.116
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 IR-120 resin 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-2-iodo-benzamide
  参考文献：
  名称：

  A new 20-membered macrocyclic dilactam: an unexpected product of a tri-n-butyltin hydride-mediated radical reaction

  摘要：

  The tri-n-butyltin hydride-mediated reaction of methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2-iodobenzoylamino)-alpha-D-glucopyranoside affords an unexpected benzomacrodilactam. The structure of this new 20-membered macrocyclic dilactam has been elucidated by electrospray mass and tandem mass spectrometry (ESI-MS/MS) and by H-1, C-13 NMR spectroscopy, COSY, TOCSY, HMQC and HMBC experiments. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.116