(4S,5R)-4-Benzyl-5-{(R)-1-[(S)-1-((S)-1-carboxy-2-methyl-propoxycarbonyl)-ethyl]-octyloxycarbonylmethyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 178113-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R)-4-Benzyl-5-{(R)-1-[(S)-1-((S)-1-carboxy-2-methyl-propoxycarbonyl)-ethyl]-octyloxycarbonylmethyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,3R)-3-[2-[(4S,5R)-4-benzyl-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]acetyl]oxy-2-methyldecanoyl]oxy-3-methylbutanoic acid
• CAS: 178113-58-1
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₉
• 分子量: 633.823
• InChiKey: ZXMZVZYYJJMANN-ZAVWCACUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  128.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Benzyl-5-{(R)-1-[(S)-1-((S)-1-carboxy-2-methyl-propoxycarbonyl)-ethyl]-octyloxycarbonylmethyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 二苯基磷酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-desmethylhapalosin
  参考文献：
  名称：

  具有多药耐药逆转活性的环状二肽halaposin的合成研究

  摘要：

  由相应的羟基酸和γ-氨基酸合成了具有多重耐药逆转活性的Hapalosin。讨论了天然产物和相关衍生物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00592-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-((2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxodecanyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 palladium dihydroxide 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 锂1-丁醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (4S,5R)-4-Benzyl-5-{(R)-1-[(S)-1-((S)-1-carboxy-2-methyl-propoxycarbonyl)-ethyl]-octyloxycarbonylmethyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有多药耐药逆转活性的环状十肽肽haloposin的化学研究：合成，结构和生物学活性

  摘要：

  由相应的羟基酸A，C和γ-氨基酸B合成了具有多重耐药逆转活性的Hapalosin 1。天然产物1和N-demethylhapalosin 11的立体化学通过光谱学方法以及分子建模研究进行了讨论。对1和11的生物学评估表明，顺式酰胺功能是MDR逆转活性的关键因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00951-9