6-(2-甲氧基乙烯基)喹啉 | 651025-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-(2-甲氧基乙烯基)喹啉
• 英文名称: (E)-6-(2-methoxyvinyl)quinoline
• 英文别名: 6-[(E)-2-methoxyethenyl]quinoline
• CAS: 651025-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: UWQRXDYJFRFYDO-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-甲醛 、 (甲氧基甲基)三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以15%的产率得到6-(2-甲氧基乙烯基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of substituted quinolines: potential treatment of protozoal and retroviral co-infections

  摘要：

  We report the synthesis of substituted quinolines and their in vitro biological evaluation against the causal agents of cutaneous leishmaniasis, visceral leishmaniasis, African trypanosomiasis and Chagas' disease. Furthermore, several quinolines have also been tested for their anti-retroviral activity in HIV-1 infected cells. The structure activity relationships of these new synthetic compounds are discussed and emphasis was placed on the treatment of leishmania/HIV co-infections. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.007

文献信息

• Synthesis of Non‐Terminal Alkenyl Ethers, Alkenyl Sulfides, and N‐Vinylazoles from Arylaldehydes or Diarylketones, DMSO and O, S, N‐Nucleophiles
  作者：Zhiwen Nie、Huifang Lv、Tonglin Yang、Miaodong Su、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202200020

  日期：2022.4.12

  A transition-metal-free protocol for the synthesis of non-terminal alkenyl ethers, alkenyl sulfides, and N-vinylazoles from arylaldehydes or diarylketones, DMSO and O, S, N-nucleophiles has been reported. In this protocol, 24 examples of non-terminal alkenyl ethers and 28 examples of non-terminal alkenyl sulfides in 72–95% yields have been synthesized within 5 min. Moreover, 27 examples of non-terminal

  已经报道了一种从芳醛或二芳基酮、DMSO 和 O、S、N-亲核试剂合成非末端烯基醚、烯基硫化物和 N-乙烯基唑的无过渡金属方案。在该协议中，在 5 分钟内合成了 24 个非末端烯基醚的例子和 28 个非末端烯基硫化物的例子，产率为 72-95%。此外，在 2 小时内还合成了 27 个非末端 N-乙烯基唑的例子，产率为 57-88%。初步机理研究表明，芳醛或二芳基酮提供了一个碳原子，DMSO提供了一个次甲基，O,S,N-亲核试剂贡献了一个X原子来构建C=C-X结构。