6-(2-甲氧基苯基)-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷 | 727424-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 6-(2-甲氧基苯基)-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷
• 英文名称: 6-(2-methoxyphenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 6-(2-Methoxyphenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]-hexane
• CAS: 727424-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: LSIUAMSEWSGKRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate 、 6-(2-甲氧基苯基)-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以91%的产率得到methyl 9-hydroxy-5-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H,5H-benzo[e]pyrazolo[1,2-c][1,3,4]oxadiazine-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的二氮丙啶和醌的正式[3 + 3]环加成反应合成苯并[ e ] [1,3,4]恶二嗪

  摘要：

  已开发出正式的重氮丙啶和醌的[3 + 3]环化反应，可提供1,3,4-恶二嗪并通常以高收率（高达96％）提供。该反应由Sc（OTf）3催化，对于二氮丙啶和醌均具有较大的底物范围。发现1，3-偶极二氮丙啶和偶极醌的协同活化对于实现该反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00818
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-1,3-diazinane 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以8.4 g的产率得到6-(2-甲氧基苯基)-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Addition of 1,3-Dipolarophiles to 6-Aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes

  摘要：

  Thermolysis of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes in the presence of 1,3-dipolarophiles having an unsymmetrically substituted double Cdouble bondC bond (such as N-arylimides derived from 2-aryl-substituted maleic, citraconic, and itaconic acids, ethyl propynoate, aryl isocyanates, and aryl isothiocyanates) leads to formation of the corresponding 1,3-dipolar cycloaddition products. The reaction is regioselective, and in most cases only one regioisomer is obtained. The addition direction depends on the 1,3-dipolarophile structure, i.e., electronic and steric factors determining the most effective orbital interaction upon approach of the reagent to substrate.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000034912.48684.d4

文献信息

• Chiral Sc^III–<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diaziridines with Chalcones
  作者：Haipeng Hu、Jinxiu Xu、Fang Wang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04007

  日期：2020.1.3

  enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of meso-diaziridines with chalcones was realized by utilizing the ScIII-N,N'-dioxide complex as the catalyst. In this transformation, the 1,3-dipole intermediates generated from the C-N bond cleavage of diaziridine were trapped by chiral N,N'-dioxide/scandium(III) complex activated chalcones to undergo enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition. A range of chiral

  通过使用ScIII-N，N'-二氧化物络合物作为催化剂，实现了介孔二氮丙啶与查耳酮的高度对映选择性1,3-偶极环加成反应。在该转化中，由手性N，N′-二氧化物/ scan（III）络合物活化的查耳酮捕获由重氮丙啶的CN键裂解产生的1，3-偶极中间体，进行对映选择性的1，3-偶极环加成。可以容易地以高收率合成具有高非对映选择性和对映选择性的一系列手性1,5-二氮杂双[3.3.0]辛烷衍生物。
• Unexpected regioselectivities of [3 + 2] cycloaddition of azomethine imines to acrylonitrile and 4-nitrophenyl vinyl sulfone
  作者：Mikhail I. Pleshchev、Vadim V. Kachala、Alexander S. Goloveshkin、Ivan S. Bushmarinov、Vladimir V. Kuznetsov、Dmitriy V. Khakimov、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.09.011

  日期：2013.9

  The [3 + 2] cycloaddition of azomethine imines derived from 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes to acrylonitrile and 4-nitrophenyl vinyl sulfone proceeds with high diastereoselectivity, but with opposite regioselectivity, which has been clarified by quantum chemical calculations.

  由6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷衍生的偶氮甲亚胺在丙烯腈和4-硝基苯基乙烯基砜中的[3 + 2]环加成反应具有较高的非对映选择性，但区域选择性相反，这已通过以下方法得到澄清：量子化学计算。