methyl (2S,4S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-6-oxohexanoate | 1408286-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-6-oxohexanoate
• 英文别名: methyl (2S,4S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-methyl-6-oxohexanoate
• CAS: 1408286-93-0
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₇
• 分子量: 373.447
• InChiKey: ZGLRDMGIIINCMN-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-6-oxohexanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (2S,4R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-methyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗癌药Culicin D的Peptaibol框架的合成：AHMOD部分的立体化学分配。

  摘要：

  使用基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）合成了有效的抗癌肽肽culicinin D的假定结构。所报告的culicinin D结构的1 H NMR数据与在AHMOD单元中C-6处的两个合成多肽融合的合成数据的比较确定了天然产物AHMOD残基的C-6立体化学为（R）。

  DOI：

  10.1021/ol302852q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-5-oxopentanoate 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 methyl (2S,4S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  改进的非天然氨基酸AHMOD和AMD的合成，抗癌肽Peptaibol Culicinin D的成分

  摘要：

  已开发出抗癌肽醇culicinin D的非天然氨基酸成分的改进的第二代合成方法。以受保护的谷氨酸衍生物为起始原料，该方法可以轻松递送AHMOD（（2 S）-氨基-（6 R）-羟基-（4 S）-甲基-8-氧代十二烷酸）的Fmoc保护的游离酸衍生物）和AMD（（2 S）-氨基-（4 S）-甲基癸酸）支持固相肽合成（SPPS），用于天然产物的结构活性研究。相同的方法还提供了改善的胡椒酸衍生物的途径。还报道了在这项工作中开发的一种新型的Wittig试剂，用于醛的一碳均化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01265

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis and Stereochemical Revision of Leucinostatin A: A Modulator of Tumor–Stroma Interaction
  作者：Hikaru Abe、Hitoshi Ouchi、Chiharu Sakashita、Manabu Kawada、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201703239

  日期：2017.9.4

  Total synthesis of leucinostatin A, a modulator of tumor‐stroma interactions, using asymmetric catalyses, a nitroaldol reaction, thioamide‐aldol reaction, Strecker‐type reaction, and alcoholysis of 3‐methylglutaric anhydride, is described. We demonstrated the applicability of the established catalytic asymmetric processes to the synthesis of molecules with a complex structure. Careful analysis of the

  描述了使用不对称催化，硝基羟醛反应，硫代酰胺-羟醛反应，Strecker型反应和3-甲基戊二酸酐的醇解反应来合成肿瘤-基质相互作用的调节剂亮氨酸抑制素A。我们证明了已建立的催化不对称过程对具有复杂结构的分子合成的适用性。仔细分析NMR数据，HPLC图谱和生物学活性后发现，亮氨酸抑素A的正确结构是所报道结构的差向异构体形式。AHMOD残基中的仲醇具有R构型。