methyl (2S,4S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-5-oxopentanoate | 528892-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-5-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (2S,4S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-methyl-5-oxopentanoate
• CAS: 528892-02-6
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₇
• 分子量: 359.42
• InChiKey: SXXXPCNPEGGKAB-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-5-oxopentanoate 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4S)-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  改进的非天然氨基酸AHMOD和AMD的合成，抗癌肽Peptaibol Culicinin D的成分

  摘要：

  已开发出抗癌肽醇culicinin D的非天然氨基酸成分的改进的第二代合成方法。以受保护的谷氨酸衍生物为起始原料，该方法可以轻松递送AHMOD（（2 S）-氨基-（6 R）-羟基-（4 S）-甲基-8-氧代十二烷酸）的Fmoc保护的游离酸衍生物）和AMD（（2 S）-氨基-（4 S）-甲基癸酸）支持固相肽合成（SPPS），用于天然产物的结构活性研究。相同的方法还提供了改善的胡椒酸衍生物的途径。还报道了在这项工作中开发的一种新型的Wittig试剂，用于醛的一碳均化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01265
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (2S,4S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  改进的非天然氨基酸AHMOD和AMD的合成，抗癌肽Peptaibol Culicinin D的成分

  摘要：

  已开发出抗癌肽醇culicinin D的非天然氨基酸成分的改进的第二代合成方法。以受保护的谷氨酸衍生物为起始原料，该方法可以轻松递送AHMOD（（2 S）-氨基-（6 R）-羟基-（4 S）-甲基-8-氧代十二烷酸）的Fmoc保护的游离酸衍生物）和AMD（（2 S）-氨基-（4 S）-甲基癸酸）支持固相肽合成（SPPS），用于天然产物的结构活性研究。相同的方法还提供了改善的胡椒酸衍生物的途径。还报道了在这项工作中开发的一种新型的Wittig试剂，用于醛的一碳均化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01265

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Dysithiazolamide
  作者：Ana Ardá、Raquel G. Soengas、M. Isabel Nieto、Carlos Jiménez、Jaime Rodríguez

  DOI：10.1021/ol800551g

  日期：2008.6.5

  The tetrachlorinated natural product (-)-dysithiazolamide was synthesized from L-glutamic acid in a convergent way, confirming the previously proposed (2S,4S,6S,8S) absolute stereochemistry.
• [6-13C]-(2S,4S)-5-Chloroleucine: synthesis and incubation studies with cultures of the cyanobacterium, Lyngbya majuscula
  作者：William H. Gerwick、Pauline Leslie、G.Cliona Long、Brian L. Marquez、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02572-8

  日期：2003.1

  [6-C-13]-(2S,4S)-5-Chloroleucine 12 was prepared in six steps and 26% overall yield from protected L-glutamic acid using (CH3I)-C-13 as the source of isotopic label. On feeding 12 to cultures of L. majuscula no incorporation of isotopic label into the trichlorinated marine natural product barbamide as detected. The synthesis of a novel dichloro amino acid 16 is also described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Improved Synthesis of the Unnatural Amino Acids AHMOD and AMD, Components of the Anticancer Peptaibol Culicinin D
  作者：Kwang-Yoon Ko、Sarah Wagner、Sung-Hyun Yang、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01265

  日期：2015.9.4

  An improved second-generation synthesis of the unnatural amino acid components of the anticancer peptaibol culicinin D has been developed. With a protected glutamic acid derivate as the starting material, the process readily delivered the Fmoc-protected free acid derivatives of AHMOD ((2S)-amino-(6R)-hydroxy-(4S)-methyl-8-oxodecanoic acid) and AMD ((2S)-amino-(4S)-methyldecanoic acid) required to support

  已开发出抗癌肽醇culicinin D的非天然氨基酸成分的改进的第二代合成方法。以受保护的谷氨酸衍生物为起始原料，该方法可以轻松递送AHMOD（（2 S）-氨基-（6 R）-羟基-（4 S）-甲基-8-氧代十二烷酸）的Fmoc保护的游离酸衍生物）和AMD（（2 S）-氨基-（4 S）-甲基癸酸）支持固相肽合成（SPPS），用于天然产物的结构活性研究。相同的方法还提供了改善的胡椒酸衍生物的途径。还报道了在这项工作中开发的一种新型的Wittig试剂，用于醛的一碳均化。