dimethyl (2S,4S)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-4-methylglutamate | 1030836-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,4S)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-4-methylglutamate
• 英文别名: dimethyl (2S,4S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-methylpentanedioate
• CAS: 1030836-21-5
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₈
• 分子量: 389.446
• InChiKey: IBDZYVUKTRNKRP-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  433.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,4S)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-4-methylglutamate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S,4S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  改进的非天然氨基酸AHMOD和AMD的合成，抗癌肽Peptaibol Culicinin D的成分

  摘要：

  已开发出抗癌肽醇culicinin D的非天然氨基酸成分的改进的第二代合成方法。以受保护的谷氨酸衍生物为起始原料，该方法可以轻松递送AHMOD（（2 S）-氨基-（6 R）-羟基-（4 S）-甲基-8-氧代十二烷酸）的Fmoc保护的游离酸衍生物）和AMD（（2 S）-氨基-（4 S）-甲基癸酸）支持固相肽合成（SPPS），用于天然产物的结构活性研究。相同的方法还提供了改善的胡椒酸衍生物的途径。还报道了在这项工作中开发的一种新型的Wittig试剂，用于醛的一碳均化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01265
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 dimethyl (2S,4S)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-4-methylglutamate
  参考文献：
  名称：

  改进的非天然氨基酸AHMOD和AMD的合成，抗癌肽Peptaibol Culicinin D的成分

  摘要：

  已开发出抗癌肽醇culicinin D的非天然氨基酸成分的改进的第二代合成方法。以受保护的谷氨酸衍生物为起始原料，该方法可以轻松递送AHMOD（（2 S）-氨基-（6 R）-羟基-（4 S）-甲基-8-氧代十二烷酸）的Fmoc保护的游离酸衍生物）和AMD（（2 S）-氨基-（4 S）-甲基癸酸）支持固相肽合成（SPPS），用于天然产物的结构活性研究。相同的方法还提供了改善的胡椒酸衍生物的途径。还报道了在这项工作中开发的一种新型的Wittig试剂，用于醛的一碳均化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01265

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Dysithiazolamide
  作者：Ana Ardá、Raquel G. Soengas、M. Isabel Nieto、Carlos Jiménez、Jaime Rodríguez

  DOI：10.1021/ol800551g

  日期：2008.6.5

  The tetrachlorinated natural product (-)-dysithiazolamide was synthesized from L-glutamic acid in a convergent way, confirming the previously proposed (2S,4S,6S,8S) absolute stereochemistry.