(2S,4R)-methyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylhept-6-enoate | 1258872-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-methyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylhept-6-enoate
• 英文别名: methyl (2S,4R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-6-enoate
• CAS: 1258872-31-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: LHVKUOLWDVBMFO-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-methyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylhept-6-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 (2S,4R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-methyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗癌药Culicin D的Peptaibol框架的合成：AHMOD部分的立体化学分配。

  摘要：

  使用基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）合成了有效的抗癌肽肽culicinin D的假定结构。所报告的culicinin D结构的1 H NMR数据与在AHMOD单元中C-6处的两个合成多肽融合的合成数据的比较确定了天然产物AHMOD残基的C-6立体化学为（R）。

  DOI：

  10.1021/ol302852q
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二碳酸二叔丁酯 、 (2S,4R)-2-amino-4-methylhept-6-enoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(2S,4R)-methyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl N-Boc-(2S,4R)-4-methylpipecolate

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of fully protected (2S,4R)-4-methylpipecolic acid has been developed. The synthesis was achieved by initial asymmetric a-alkylation of glycine with a chiral iodide, affording the linear precursor as a single stereoisomer. Subsequent aldehyde formation using OsO4/NaIO4 followed by immediate intramolecular cyclization afforded an enamine that was then subjected to hydrogenation to give the final compound in 23% yield over 10 steps.

  DOI：

  10.1021/jo102038q

文献信息

• Synthesis of Methyl <i>N</i>-Boc-(2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-methylpipecolate
  作者：Kuo-yuan Hung、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo102038q

  日期：2010.12.17

  An efficient stereoselective synthesis of fully protected (2S,4R)-4-methylpipecolic acid has been developed. The synthesis was achieved by initial asymmetric a-alkylation of glycine with a chiral iodide, affording the linear precursor as a single stereoisomer. Subsequent aldehyde formation using OsO4/NaIO4 followed by immediate intramolecular cyclization afforded an enamine that was then subjected to hydrogenation to give the final compound in 23% yield over 10 steps.
• Synthesis of the Peptaibol Framework of the Anticancer Agent Culicinin D: Stereochemical Assignment of the AHMOD Moiety
  作者：Kuo-yuan Hung、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol302852q

  日期：2012.11.16

  The postulated structure of the potent anticancer peptaibol culicinin D has been synthesized using Fmoc-based solid-phase peptide synthesis (SPPS). Comparison of the 1H NMR data for the reported structure of culicinin D with the data obtained for the two synthetic polypeptides epimeric at C-6 in the AHMOD unit established the C-6 stereochemistry of the AHMOD residue in the natural product to be (R)

  使用基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）合成了有效的抗癌肽肽culicinin D的假定结构。所报告的culicinin D结构的1 H NMR数据与在AHMOD单元中C-6处的两个合成多肽融合的合成数据的比较确定了天然产物AHMOD残基的C-6立体化学为（R）。