4-{6-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-5-[8-(4-methoxy-phenyl)-octyloxy]-pyridin-2-ylmethanesulfinylmethyl}-benzoic acid methyl ester | 149280-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{6-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-5-[8-(4-methoxy-phenyl)-octyloxy]-pyridin-2-ylmethanesulfinylmethyl}-benzoic acid methyl ester
• CAS: 149280-80-8
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₇S
• 分子量: 607.768
• InChiKey: BZGOSOHIPFMPBH-LSDHQDQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{6-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-5-[8-(4-methoxy-phenyl)-octyloxy]-pyridin-2-ylmethanesulfinylmethyl}-benzoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-4-<<<<6-(2-carboxyethenyl)-5-<<8-(4-methoxyphenyl)octyl>oxy>-2-pyridinyl>methyl>sulfinyl>methyl>benzoic acid, dilithium salt
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]-甲基]硫代]甲基]苯甲酸和相关化合物：高亲和力白三烯B4受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]甲基]硫基]甲基]苯甲酸（11，SB 201993）是一种新颖的，有效的LTB4受体拮抗剂。化合物11来自一系列显示LTB4受体拮抗剂活性的三取代吡啶的结构活性研究。在连接铅化合物8的吡啶和苯甲酸部分的含硫链中放置另一个亚甲基单元（K（i）= 80 nM）导致受体亲和力提高10倍以上。另外，在这一系列新的化合物中，发现硫的氧化态对活性至关重要，即亚砜和砜对LTB4受体的亲和力大大降低。化合物11竞争性抑制[3H] LTB4与人多形核白细胞上LTB4受体的结合，Ki为7.1 nM，并阻断LTB4诱导的钙动员和LTB4诱导的脱粒反应，IC50值为131和271。分别为nM。化合物11在小鼠中表现出口服LTB4拮抗剂活性以及局部抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00046a017
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基-2-吡啶甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.42h， 生成 4-{6-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-5-[8-(4-methoxy-phenyl)-octyloxy]-pyridin-2-ylmethanesulfinylmethyl}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]-甲基]硫代]甲基]苯甲酸和相关化合物：高亲和力白三烯B4受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]甲基]硫基]甲基]苯甲酸（11，SB 201993）是一种新颖的，有效的LTB4受体拮抗剂。化合物11来自一系列显示LTB4受体拮抗剂活性的三取代吡啶的结构活性研究。在连接铅化合物8的吡啶和苯甲酸部分的含硫链中放置另一个亚甲基单元（K（i）= 80 nM）导致受体亲和力提高10倍以上。另外，在这一系列新的化合物中，发现硫的氧化态对活性至关重要，即亚砜和砜对LTB4受体的亲和力大大降低。化合物11竞争性抑制[3H] LTB4与人多形核白细胞上LTB4受体的结合，Ki为7.1 nM，并阻断LTB4诱导的钙动员和LTB4诱导的脱粒反应，IC50值为131和271。分别为nM。化合物11在小鼠中表现出口服LTB4拮抗剂活性以及局部抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00046a017