methyl 1-{[5-(quinolin-2-yl)-2-thioxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]methyl}piperidin-4-carboxylate | 1383551-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-{[5-(quinolin-2-yl)-2-thioxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]methyl}piperidin-4-carboxylate
• CAS: 1383551-04-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 384.459
• InChiKey: YLPKAWBSJWWZIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-羧酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 1-{[5-(quinolin-2-yl)-2-thioxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]methyl}piperidin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antimicrobial activity evaluation of some quinoline derivatives containing an azole nucleus

  摘要：

  由喹哪啶酸(1)获得的喹啉-2-碳酰肼(2)通过用异(硫代)氰酸苄酯处理转化为相应的硫代甲酰胺3和甲酰胺6。 3和6的碱性处理得到相应的1,2,4-三唑衍生物4和7。5-(喹啉-2-基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇(9)的合成为由1与CS_2在基本介质中的反应进行。 化合物4、7和9的曼尼希反应导致形成氨烷基化衍生物5a-c、8和10a、b。 1与氨基硫脲、碳酰肼或硫代碳酰肼缩合得到相应的1,2,4-三唑衍生物(11-13)。 用4-氯苯甲酰溴处理4-氨基-5-(喹啉-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(13)导致形成稠合三唑并噻二嗪14。13的缩合与4-甲氧基苯甲醛反应生成相应的席夫碱15。新合成的化合物通过元素分析、IR、^1H-NMR、^{13}C-NMR和质谱进行表征。抗菌活性研究表明，一些新合成的化合物对多种微生物表现出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1109-9