methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 71715-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 71715-59-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: PLFPCPMQPSELKP-NNNCCGCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl 4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷和甲基α-d-甘露糖吡喃糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成和13 C NMR谱

  摘要：

  摘要描述了甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1-5）和α-d-甘露吡喃糖苷（6-9）的2，3-二-O-糖基衍生物的合成。下载：下载全尺寸图片XYXY 1α-l -Rha pα-d -Glc p 6α-l-Rha pα-d -Glc p 2α-d -Glc pα-l -Rha p 7α- d -Man pα-d -Glc p 3α-l-Rha pβ-d -Glc p 8β-l-Fuc pβ-1-Fuc p 4α-l-Rha pβ-1-Fuc p 9 α-1-Fuc pβ-1-Fuc p 5β-d-Glc pβ-d-Gal p与立体化学相关的三糖在13C NMR光谱中计算的加性偏差相似。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84236-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与 B 组链球菌多糖相关的合成寡糖。共同抗原的鼠李糖三糖部分

  摘要：

  α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 部分组特异性、共同抗原)的甲基糖苷(1)已经合成了 B 族链球菌的多糖。合成的关键化合物是甲基 3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖苷 (4). 4 的受控乙酰水解得到 1,2-二-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖 (10)，在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMS-Tf) 的催化下与 4 反应生成 α-(1 → 2)-连接的二鼠李糖苷。然后去保护得到 1. TMS-Tf 也用于与四-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基化反应中。发现受体醇的乙酰化是 TMS-Tf 辅助糖基化中的主要副反应。一-维核 Overhauser 增强差分光谱表明，在解决方案中，1 占据弯曲而不是扩展构象。

  DOI：

  10.1139/v87-459

文献信息

• Methyltrioxorhenium-Catalyzed Epoxidation-Methanolysis of Glycals under Homogeneous and Heterogeneous Conditions
  作者：Andrea Goti、Francesca Cardona、Gianluca Soldaini、Claudia Crestini、Cinzia Fiani、Raffaele Saladino

  DOI：10.1002/adsc.200505412

  日期：2006.3

  The efficient and high yielding domino epoxidation-methanolysis of glycals 8–15 has been achieved by oxidation with UHP in MeOH catalyzed by MTO. The products have been conveniently isolated as 2-acetoxy derivatives 16–23a, b by direct acetylation of the crude mixtures. Homogeneous MTO-amine complexes 5–7, heterogeneous poly(4-vinylpyridine)/MTO compounds I–III, and microencapsulated polystyrene/MTO

  高效和高产多米诺烯糖的环氧化-甲醇8 - 15已被氧化，UHP在MeOH实现催化由MTO。该产品已被方便地分离为2-乙酰氧基衍生物16 - 23A，B通过将粗混合物直接乙酰化。均质MTO -胺络合物5 - 7，异构聚（4-乙烯基吡啶）/ MTO化合物我- III，和微囊化聚苯乙烯/ MTO系统IV - VII还测试并证明了它们作为氧化步骤催化剂的有效性。取决于基质，氧化的表面非对映选择性从令人满意的到优异的，并且可以通过充分筛选催化剂来优化。在环境友好的实验条件下，使用简单的后处理程序即可获得底物的完全转化和近乎定量的产品收率。
• Kinetic studies on the rearrangement of 3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-l-rhamnopyranose with a catalytic amount of 1,1,3,3-tetramethylurea-trifluoromethanesulfonic acid at different temperatures
  作者：Joseph H. Banoub、Francis Michon、Jake Rice、Latif Rateb

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88385-2

  日期：1983.11

  Abstract The kinetics of the rearrangement of 3,4-di- O -benzyl-1,2- O -(1-methoxyethylidene)-β- l -rhamnopyranose to methyl 2- O -acetyl-3,4-di- O -benzyl-α- l -rhamnopyranoside with a catalytic amount of 1,1,3,3,-tetramethylurea-trifluoromethanesulfonic acid in deuterated chloroform was studied by 1 H-n.m.r. spectroscopy at different temperatures. This isomerization, irrespective of temperature,

  摘要3,4-二-O-苄基-1,2-O-（1-甲氧基亚乙基）-β-1-鼠李吡喃糖重排为甲基2-O-乙酰基-3,4-二-O-的动力学用氘代氯仿在1Hn.mr光谱下研究了催化量为1,1,3,3，-四甲基脲-三氟甲磺酸的苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷。无论温度如何，这种异构化似乎都是通过分子内机理发生的，并且遵循一级动力学。
• Direct and efficient synthesis of .beta.-L-rhamnopyranosides
  作者：Tommy Iversen、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo00339a028

  日期：1981.12
• POZSGAY, VINCE;BRISSON, JEAN-ROBERT;JENNINGS, HAROLD J., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 12, 2764-2769
  作者：POZSGAY, VINCE、BRISSON, JEAN-ROBERT、JENNINGS, HAROLD J.

  DOI：——

  日期：——