5-(2-aminophenyl)-2-butyl-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile | 1375262-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-aminophenyl)-2-butyl-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 1375262-92-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O
• 分子量: 312.415
• InChiKey: JLZNJSCCHCURBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-aminophenyl)-2-butyl-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] LOCALLY ACTING TOLL-LIKE RECEPTOR 7 (TLR7) AND/OR TLR8 AGONIST IMMUNOTHERAPY COMPOUNDS AND THEIR USES
  [FR] COMPOSÉS D'IMMUNOTHÉRAPIE AGONISTES DU RÉCEPTEUR 7 DE TYPE TOLL (TLR7) ET/OU TLR8 À ACTION LOCALE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2020205996A3
• 作为产物：
  描述：

  原戊酸三乙酯 在 二碘甲烷 、 3-甲基-1-硝基丁烷 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(2-aminophenyl)-2-butyl-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOQUINOLINE-TYPE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DU TYPE IMIDAZOQUINOLINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了咪唑喹啉类化合物，其制备方法，其制药组合物及其用途，其中咪唑喹啉类化合物在局部给药时形成沉积物，诱导细胞介导的免疫反应，同时减轻全身的促炎免疫反应。

  公开号：

  WO2021202921A1

文献信息

• Discovery of Imidazoquinolines with Toll-Like Receptor 7/8 Independent Cytokine Induction
  作者：Ce Shi、Zhengming Xiong、Padmaja Chittepu、Courtney C. Aldrich、John R. Ohlfest、David M. Ferguson

  DOI：10.1021/ml300079e

  日期：2012.6.14

  Toll-like receptors (TLRs) are key targets in the design of immunomodulating agents for use as vaccine adjuvants and anticancer treatments. The imidazoquinolines, imiquimod and resiquimod, have been shown to activate TLR-7 and -8, which in turn induce cytokine production as part of the innate immune response. Herein, we report the synthesis and discovery of a C7-methoxycarbonyl derivative of imiquimod that stimulates cytokine production but is devoid of TLR-7/8 activity. Data are presented that shows that this analogue not only induces IL-12p40 and TNF production, similar to that of imiquimod and resiquimod, but greatly enhances the production of IL-1 beta, a key cytokine involved in the activation of CD4 T cells. It is further demonstrated that TLR-7/8 activation can be recovered by the addition of a C2-alkyl substituent to this newly discovered analogue. The results support the existence of an alternative mechanism of action by which imidazoquinolines can stimulate cytokine production.