9-[(1R,4R,5R,6R)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]purin-6-amine | 942041-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-[(1R,4R,5R,6R)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]purin-6-amine
• CAS: 942041-42-1
• 化学式: C₃₃H₃₃N₅O₃
• 分子量: 547.657
• InChiKey: XMQXEXVVFSZBOX-ZSLXANFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(1R,4R,5R,6R)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]purin-6-amine 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(-)-ara-cyclohexenyl-adenine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤

  摘要：

  描述了导致（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤的立体选择性合成。合成从甲基-α-d-吡喃葡萄糖开始，涉及异构化步骤，选择性保护/去保护化学，费勒重排和Mitsunobu反应。这是对映体纯的ara型环己烯基核苷的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.031
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 比沙可啶 、 碘 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 229.34h， 生成 9-[(1R,4R,5R,6R)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤

  摘要：

  描述了导致（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤的立体选择性合成。合成从甲基-α-d-吡喃葡萄糖开始，涉及异构化步骤，选择性保护/去保护化学，费勒重排和Mitsunobu反应。这是对映体纯的ara型环己烯基核苷的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.031