2-(benzoyloxymethyl)-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 917235-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(benzoyloxymethyl)-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 917235-48-4
• 化学式: C₂₄H₂₃ClN₄O₉
• 分子量: 546.921
• InChiKey: RIJDPEODVUAVBT-UGTJMOTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  158.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoyloxymethyl)-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 四(三苯基膦)钯 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-6-methyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Amino-, 6-Methyl- and 6-Aryl-2-(hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  开发了一种合成6-取代2-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的有效方法。利用区域选择性Pd催化的交叉偶联反应将6-氯-2-碘嘌呤与[(苯甲酰氧)甲基]锌碘反应，得到2-[(苯甲酰氧)甲基]-6-氯嘌呤，通过与氨反应转化为2-(羟甲基)腺嘌呤，通过与三甲基铝或芳基硼酸的交叉偶联反应后去保护，得到6-甲基或6-芳基-2-(羟甲基)嘌呤。这些6-取代2-(羟甲基)嘌呤碱基和核苷没有表现出显著的细胞毒素或抗HCV活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060788
• 作为产物：
  描述：

  [(benzoyloxy)methyl]zinc iodide 、 2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(benzoyloxymethyl)-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 、 2,6-bis(benzoyloxymethyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-4b-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Amino-, 6-Methyl- and 6-Aryl-2-(hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  开发了一种合成6-取代2-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的有效方法。利用区域选择性Pd催化的交叉偶联反应将6-氯-2-碘嘌呤与[(苯甲酰氧)甲基]锌碘反应，得到2-[(苯甲酰氧)甲基]-6-氯嘌呤，通过与氨反应转化为2-(羟甲基)腺嘌呤，通过与三甲基铝或芳基硼酸的交叉偶联反应后去保护，得到6-甲基或6-芳基-2-(羟甲基)嘌呤。这些6-取代2-(羟甲基)嘌呤碱基和核苷没有表现出显著的细胞毒素或抗HCV活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060788

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 6-(Hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1135/cccc20051669

  日期：——

  A facile and efficient methodology of the synthesis of 6-(hydroxymethyl)purine derivatives (bases and nucleosides) was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-halopurines or N-protected 2-amino-6-halopurines with (benzoyloxymethyl)zinc iodide followed by deprotection. Regioselective hydroxymethylations of 2,6-dihalopurines were also studied and used for the synthesis of 2-chloro-6-(hydroxymethyl)- or 2,6-bis(hydroxymethyl)purines. The 6-(hydroxymethyl)purine ribonucleoside 5f exerted high cytostatic effect and moderate inhibition of adenosine deaminase, while all the other derivatives were much less effective or entirely inactive.

  基于钯催化的交叉偶联反应，开发出一种简便高效的合成6-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的方法。该方法利用6-卤代嘌呤或N-保护的2-氨基-6-卤代嘌呤与（苯甲氧甲基）锌碘化物进行交叉偶联反应，然后进行去保护。还研究了2,6-二卤代嘌呤的区域选择性羟甲基化反应，并用于合成2-氯-6-(羟甲基)或2,6-双(羟甲基)嘌呤。其中6-(羟甲基)嘌呤核苷5f表现出高的细胞静止效应和适度的腺苷脱氨酶抑制作用，而其他衍生物则效果较弱或完全无效。