Fmoc-D-高苯丙氨酸 | 209252-16-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-D-高苯丙氨酸
• 中文别名: Fmoc-(R)-3-氨基-4-苯基丁酸；N-芴甲氧羰基-(R)-3-氨基-4-苯基丁酸；N-芴甲氧羰基-(R)-3-氨基-4-苯基丁酸N-芴甲氧羰基-D-高苯丙氨酸；Fmoc-D-苯基丁氨酸
• 英文名称: Fmoc-β³-(R)-homophenylalanine
• 英文别名: Fmoc-(R)-β³-HPhe-OH；Fmoc-(R)-β(3)hPhe-OH；Fmoc-D-β-homoPhe；(R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-phenylbutanoic acid；(3R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 209252-16-4
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• 分子量: 401.462
• InChiKey: DQNUGHJJKNFCND-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-D-β-Homophe-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-D-β-homophenylalanine
(R)-3-(Fmoc-amino)-4-phenylbutyric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-D-β-homophenylalanine
别名
(R)-3-(Fmoc-amino)-4-phenylbutyric acid
: C25H23NO4
分子式
: 401.45 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-高苯丙氨酸 、 2-amino-5-cyano-6-p-tolyl-4-thioxo-4H-pyran-3-ylphosphonic acid diethyl ester 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以39%的产率得到2-(fluorenyl-9-methoxycarbonyl-β-L-phenylalanyl)amino-5-cyano-6-p-tolyl-4-thioxo-4H-pyran-3-ylphosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptide Coupling Reactions with Phosphono-Phosphino Substituted γ-Thiapyrones — First Step to Unusual Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)108
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 Fmoc-D-高苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  的制备Ñ -Fmoc保护的β 2 -和β3氨基酸和它们作为构建块的β肽固相合成中的用途†往最‡

  摘要：

  受N -Fmoc保护的（Fmoc =（9 H-氟-9-基甲氧基）羰基）β-氨基酸是在固相支持物上高效合成β-寡肽所必需的。对映体纯的Fmoc-β 3 -氨基酸β 3：侧链和NH 2在C（3）（= C（β））从Fmoc保护的（制备小号） -和（- [R）-α-氨基酸与脂族，芳香族和官能化侧链，使用标准或优化的Arndt-Eistert反应顺序。将Fmoc-β 2 -氨基酸（β 2在C（2），NH侧链2（中C 3）（= C（β）））配置轴承丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，和Phe的侧链合成经由所述埃文斯'手性助剂的方法。目标β 3个-heptapeptides 5-8，一个β 3 -十五肽9和β 2 -heptapeptide 10使用常规的固相肽合成方法（在手动固相合成装置合成方案3）。在β的情况下3 -肽，两种方法被用于锚定所述第一β氨基酸：酯化的邻-chlorotrityl氯乙烯树脂与所述第一的

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810202

文献信息

• [EN] POLYAMINE COMPOUNDS THAT BIND TAR RNA OF HIV AND METHODS OF TREATING VIRAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POLYAMINES QUI SE LIENT À DE L'ARN TAR DU VIH ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE TROUBLES VIRAUX
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2009145839A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention provides for novel polyamine compounds, substituted at the side chains, which can treat various disease states including viral infection, e.g. HIV infection, at low cytotoxicity values.

  这项发明提供了一种新型的聚胺化合物，其侧链被取代，可以治疗包括病毒感染（如HIV感染）在内的各种疾病状态，并且具有低细胞毒性数值。
• Creating Diverse Target-Binding Surfaces on FKBP12: Synthesis and Evaluation of a Rapamycin Analogue Library
  作者：Xianghong Wu、Lisheng Wang、Yaohua Han、Nicholas Regan、Pui-Kai Li、Miguel A. Villalona、Xiche Hu、Roger Briesewitz、Dehua Pei

  DOI：10.1021/co200057n

  日期：2011.9.12

  library of bifunctional cyclic peptides as FK506 and rapamycin analogues, which were referred to as “rapalogs”. Each rapalog consists of a common FKBP-binding moiety and a variable effector domain. The rapalogs were tested for binding to FKBP12 by a fluorescence polarization competition assay. Our results show that FKBP12 binds to most of the rapalogs with high affinity (KI values in the nanomolar to

  FK506和雷帕霉素是具有独特作用方式的免疫抑制药物。在与它们的蛋白质靶标结合之前，这些药物与内源性伴侣FK506结合蛋白12（FKBP12）形成复合物。所得的复合FK506-FKBP和雷帕霉素-FKBP结合表面分别以高亲和力和特异性识别钙调神经磷酸酶和mTOR的相对平坦的靶表面。为了测试这种作用方式是否可以普遍用于抑制其他蛋白质靶标，特别是那些难以被常规小分子抑制的蛋白质靶标，我们开发了一种平行合成方法来生成具有200个成员的双功能环状肽库，如FK506和雷帕霉素类似物，被称为“ rapalogs”。每个rapalog由共同的FKBP结合部分和可变的效应子结构域组成。通过荧光偏振竞争测定法测试了rapalog与FKBP12的结合。我们的结果表明，FKBP12以高亲和力与大多数rapalog结合（K I值在纳摩尔到低微摩尔范围内），创建了一个大的复合表面库，可潜在地识别大分子靶标，例如蛋白质。
• Syntheses and CD-Spectroscopic Investigations of Longer-Chain -Peptides: Preparation by Solid-Phase Couplings of Single Amino Acids, Dipeptides, and Tripeptides
  作者：Per I. Arvidsson、Jens Frackenpohl、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200390133

  日期：2003.5

  for the efficient syntheses of longer-chain β-peptides (>9 residues) were investigated. They were synthesized on solid phase with Fmoc-protected amino acids or Fmoc-protected di- or tripeptide fragments (assembled using solution-phase synthesis). The use of preformed fragments significantly increased the purity of the crude peptides and facilitated purification. Especially, the use of Fmoc-protected

  11水溶性的合成和CD-光谱分析β -肽组成清一色的β 3或交替β 2 -和β 3 -氨基酸进行说明。研究了有效合成长链β肽（> 9个残基）的不同方法。它们在固相上与Fmoc保护的氨基酸或Fmoc保护的二肽或三肽片段合成（使用溶液相合成法组装）。使用预先形成的片段可显着提高粗肽的纯度并促进纯化。特别是，使用Fmoc保护的β 2 / β 3-dipeptides用于合成一个“混合” β 2 / β 3 -nonapeptide被证明是非常有效的，得到粗肽纯度在95％和不具有可检测的差向异构化β 2 -氨基酸残基。这是对先前报道的β-肽固相合成方法的一项重大改进，并预示着β-肽研究领域将由合成转向复杂功能性“ β-蛋白”的设计和研究。
• Arymethylen substituted N-Acyl-gamma-aminoalcohols
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1985612A1

  公开（公告）日：2008-10-29

  The present invention relates to arylmethylen substituted N-acyl-γ-aminoalcohols of the general formula I in which Q, X, W, R1, R2, R3, R4 and R5 have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH modulators and can be used for example for fertility regulation in men or in women.

  本发明涉及一般式I中的芳基甲基取代的N-酰基-γ-氨基醇，其中Q、X、W、R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所定义。本发明的化合物是有效的FSH调节剂，例如可用于男性或女性的生育调节。
• New Open-Chain and Cyclic Tetrapeptides, Consisting of<i>α</i>-,<i>β</i>²-, and<i>β</i>³-Amino-Acid Residues, as Somatostatin Mimics - A Survey
  作者：Dieter Seebach、Estelle Dubost、Raveendra I. Mathad、Bernhard Jaun、Michael Limbach、Markus Löweneck、Oliver Flögel、James Gardiner、Stefania Capone、Albert K. Beck、Hans Widmer、Daniel Langenegger、Dominique Monna、Daniel Hoyer

  DOI：10.1002/hlca.200890190

  日期：2008.9

  incorporation of a β2-amino-acid residue should lead to mimics of ‘α-peptidic β-turns’ (cf.A, B, C). It is also known that short-chain mixed β/α-peptides with appropriate side chains can be used to mimic interactions between α-peptidic hairpin turns and G protein-coupled receptors. Based on these facts, we have now prepared a number of cyclic and open-chain tetrapeptides, 7–20, consisting of α-, β2-, and β3-amino-acid

  环- β -tetrapeptides已知采用一种构象与溶液中的分子内跨环氢键。这种结构的分析揭示了的那掺入β 2氨基酸残基应导致的“模拟物α -peptidic β -turns”（参见A，B，C）。还已知具有适当侧链的短链混合的β / α-肽可用于模拟α-肽发夹转角与G蛋白偶联受体之间的相互作用。基于这些事实，我们现在已经准备了一些循环和开链的四肽，7 - 20，由α - ，β 2 -和β 3 -氨基-酸残基，其承受的Trp和Lys的侧链，并且具有主链结构，使得它们应当能够在其亲和力模拟促生长素抑制素对人SRIF受体（HSST的1 –5）。通过Fmoc策略通过固相偶联制备所有肽。对于环肽，采用了三维正交方法（方案3），获得了最大的成功。通过高分辨率质谱，NMR和CD光谱对新化合物进行表征，在五种情况下，通过完整的NMR溶液结构测定（在MeOH或H 2 O中，图4进行表征）。）。通过与[