ethyl 4-amino-1-cyclooctylmethyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate | 256640-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-amino-1-cyclooctylmethyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: 1-(Cyclooctylmethyl)-4-amino-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-amino-1-(cyclooctylmethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 256640-47-8
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₂
• 分子量: 294.437
• InChiKey: SBIKJLRJOSHOFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-1-cyclooctylmethyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3-hydroxymethyl-4-piperidyl]-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the First Potent and Selective Small Molecule Opioid Receptor-like (ORL1) Antagonist:  1-[(3R,4R)-1-Cyclooctylmethyl-3- hydroxymethyl-4-piperidyl]-3-ethyl- 1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (J-113397)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm990517p
• 作为产物：
  描述：

  盐酸-4-哌啶酮-3-羧酸乙酯 在 ammonium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 4-amino-1-cyclooctylmethyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of J-113397, the first potent and selective ORL1 antagonist

  摘要：

  The first potent and selective small molecule ORL1 antagonist 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3-hydroxymethyl-4-piperidyl]-1-3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (J- 113397)was synthesized. J-113397 is the only available potent and selective ORL1 antagonist, which is a very useful pharmacological tool for elucidating the physiological roles of the nociceptin-ORL1 system. J-113397 was synthesized from ethyl 4-oxo-3-piperidinecarboxylate and a coupling reaction of 2-fluorobenzene with 4-amino-ethoxycarbonylpiperidine is a key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01064-4