ethyl 2-(2-((2-chloroacetyl)imino)-3-hydroxy-2,3-dihydrothiazol-4-yl)acetate | 1056651-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(2-((2-chloroacetyl)imino)-3-hydroxy-2,3-dihydrothiazol-4-yl)acetate
• CAS: 1056651-78-5
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₄S
• 分子量: 278.716
• InChiKey: VNHVYZHCFJZVTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-((2-chloroacetyl)imino)-3-hydroxy-2,3-dihydrothiazol-4-yl)acetate 在 甲醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-hydroxy-2-((2-(naphthalene-2-yllthio)acetyl)imino)-2,3-dihydrothiazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发色团连接底物 (CLS405)：探测金属-β-内酰胺酶活性和抑制作用

  摘要：

  丝氨酸和金属β-内酰胺酶对几乎所有β-内酰胺类抗生素的临床使用构成威胁，包括青霉素、头孢菌素和碳青霉烯类。开发金属-β-内酰胺酶 (MBL) 抑制剂的努力需要合适的筛选平台，以便快速测定 β-内酰胺酶活性和有效抑制。不幸的是，目前可用的平台并不适合此目的。MBL 抑制剂鉴定的进一步进展需要廉价且广泛适用的检测方法。本文描述了一种廉价且稳定的显色底物的鉴定，该底物适用于临床相关 MBL 的测定。(6 R ,7 R)-3-((4-Nitrophenoxy)methyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxy acid 5,5 ‐二氧化物 (CLS405) 采用三步法合成。然后对 CLS405 进行光谱表征，并评估其稳定性和动力学特性。由于母体和水解产物之间的 Δ λ最大值为 100 nm，CLS405

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300350
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl 2-(2-((2-chloroacetyl)imino)-3-hydroxy-2,3-dihydrothiazol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  发色团连接底物 (CLS405)：探测金属-β-内酰胺酶活性和抑制作用

  摘要：

  丝氨酸和金属β-内酰胺酶对几乎所有β-内酰胺类抗生素的临床使用构成威胁，包括青霉素、头孢菌素和碳青霉烯类。开发金属-β-内酰胺酶 (MBL) 抑制剂的努力需要合适的筛选平台，以便快速测定 β-内酰胺酶活性和有效抑制。不幸的是，目前可用的平台并不适合此目的。MBL 抑制剂鉴定的进一步进展需要廉价且广泛适用的检测方法。本文描述了一种廉价且稳定的显色底物的鉴定，该底物适用于临床相关 MBL 的测定。(6 R ,7 R)-3-((4-Nitrophenoxy)methyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxy acid 5,5 ‐二氧化物 (CLS405) 采用三步法合成。然后对 CLS405 进行光谱表征，并评估其稳定性和动力学特性。由于母体和水解产物之间的 Δ λ最大值为 100 nm，CLS405

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300350

文献信息

• Discovery of novel hydroxy-thiazoles as HIF-α prolyl hydroxylase inhibitors: SAR, synthesis, and modeling evaluation
  作者：Christopher M. Tegley、Vellarkad N. Viswanadhan、Kaustav Biswas、Michael J. Frohn、Tanya A.N. Peterkin、Catherine Chang、Roland W. Bürli、Jennifer H. Dao、Henrike Veith、Norma Rogers、Sean C. Yoder、Gloria Biddlecome、Philip Tagari、Jennifer R. Allen、Randall W. Hungate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.031

  日期：2008.7

  Inhibition of the PHD2 enzyme has been associated with increased red blood cell levels. From a screening hit, a series of novel hydroxyl-thiazoles were developed as potent PHD2 inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.