(4S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-pentylphenyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carbaldehyde | 208586-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-pentylphenyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carbaldehyde
• CAS: 208586-00-9
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₂SSi
• 分子量: 515.792
• InChiKey: FDYXHXQRPPNEEC-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-pentylphenyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carbaldehyde 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antimycoplasma antibiotic micacocidin

  摘要：

  A total synthesis of the antimycoplasma antibiotic micacocidin (1) is described. Construction of sterically hindered thiazoline 12 was achieved by a phosphorus pentachloride-mediated cyclization reaction of S-protected aryloylcysteine 11, and compound 1 with desired chirality at C-10 was favorably obtained from diastereomeric mixture 30 through formation of the Zn complex 31. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00518-8
• 作为产物：
  描述：

  (2-ethoxycarbonyl-3-methoxybenzyl)triphenylphosphonium chloride 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 五氯化磷 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (4S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-pentylphenyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antimycoplasma antibiotic micacocidin

  摘要：

  A total synthesis of the antimycoplasma antibiotic micacocidin (1) is described. Construction of sterically hindered thiazoline 12 was achieved by a phosphorus pentachloride-mediated cyclization reaction of S-protected aryloylcysteine 11, and compound 1 with desired chirality at C-10 was favorably obtained from diastereomeric mixture 30 through formation of the Zn complex 31. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00518-8