methyl-4-O-acetyl-3-chloro-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside | 146643-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-4-O-acetyl-3-chloro-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
• CAS: 146643-50-7
• 化学式: C₉H₁₅ClO₄
• 分子量: 222.669
• InChiKey: HCFKDHKOOPZECV-DBNIFQIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4-O-acetyl-3-chloro-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 4′-azido- and 4′-trifluoracetamido-3′-chloro-3′-deamino-4′-deoxydaunorubicin

  摘要：

  The syntheses of 1-O-acetyl-4-azido-3-chloro-L-lyxo-hexopyranose and 1-O-acetyl-3-chloro-4-trifluoracetamido-L-lyxo-hexopyranose are described. These aminosugars were successfully employed for the synthesis of 4'-azido-3'-chloro-3'-deamino-4'-deoxydaunorubicin and 3'-chloro-3'-deamino-4'-deoxy-4'-trifluoracetamidodaunorubicin. The cytotoxicity of the above-mentioned compounds is discussed. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00457-x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 K-10 montmorillonite 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 、 methyl-4-O-acetyl-3-chloro-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Glycosidation Reactions of 3-Halo-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranoses

  摘要：

  氯化氢或溴化氢在冰醋酸中与3,4-二-O-乙酰基-L-鼠李糖反应，随后经过水解和反应产物的乙酰化，获得了3-氯或3-溴-2, 3, 6-脱氧-L-阿拉伯己糖。这些新型卤糖进一步转化为各种糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26302

文献信息

• New Hemisynthetic Manoyl Oxide Derivatives with Antimicrobial Activity.
  作者：Eleftherios KALPOUTZAKIS、Nektarios ALIGIANNIS、Sofia MITAKU、Ioanna CHINOU、Catherine CHARVALA、Alexios-Leandros SKALTSOUNIS

  DOI：10.1248/cpb.49.814

  日期：——

  The synthesis and antimicrobial activity of ten labdane-type diterpenes derived from ent-3-β-hydroxy-13-epi-manoyl oxide (ribenol) is reported. The chloroethyl carbamidic ester 9 showed the strongest antimicrobial activity against all the tested gram (+), gram (−) bacteria and pathogenic fungi. Moreover, the glycoside 11 exhibited an interesting activity against the three tested fungi.

  报道了从ent-3-β-羟基-13-表-芒柄花烷氧化物（ribenol）衍生的十个拉丹烷型二萜的合成及其抗菌活性。氯乙基氨基甲酸酯9对所有测试的革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌和病原性真菌显示出最强的抗菌活性。此外，糖苷11对三种测试的真菌显示出有趣的活性。