2-tridecyl-<1,2-dideoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-glucopyrano>-<2,1-d>-2-oxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tridecyl-<1,2-dideoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-glucopyrano>-<2,1-d>-2-oxazoline
• 英文别名: 2-tridecyl-[1,2-dideoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-glucopyrano]-[2,1-d]-2-oxazoline；[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-6-diphenoxyphosphoryloxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)-2-tridecyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-7-yl] 2-(dodecanoylamino)acetate
• 化学式: C₄₉H₇₂Cl₃N₂O₁₂P
• 分子量: 1018.45
• InChiKey: AXHFORIJJBSJRN-LUKYPFPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢溴酸 、 氰化汞 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.84h， 生成 2-tridecyl-<1,2-dideoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-glucopyrano>-<2,1-d>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌促进的糖苷化：脂质A二糖中间体的合成。

  摘要：

  发现三氟甲磺酸锌在脂质A二糖中间体的合成中作为Koenigs-Knorr型糖苷化反应的促进剂优于重金属盐。它易于促进复杂的糖基溴化物与还原糖部分的反应，并以良好的产率得到具有β-选择性的二糖。该方法将适合于脂质A二糖中间体的批量制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2909

文献信息

• Zinc Triflate-Promoted Glycosidation: Synthesis of Lipid A Disaccharide Intermediates.
  作者：Kiyoshi NAKAYAMA、Kunio HIGASHI、Tsunehiko SOGA、Kouichi UOTO、Tsuneo KUSAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.2909

  日期：——

  heavy metal salts as a promoter in the Koenigs-Knorr type glycosidation reaction in the synthesis of lipid A disaccharide intermediates. It readily promoted the reaction of a complex glycosyl bromide with a reducing sugar moiety and gave the disaccharide with beta-selectivity in good yield. This method would be suitable for the bulk preparation of lipid A disaccharide intermediates.

  发现三氟甲磺酸锌在脂质A二糖中间体的合成中作为Koenigs-Knorr型糖苷化反应的促进剂优于重金属盐。它易于促进复杂的糖基溴化物与还原糖部分的反应，并以良好的产率得到具有β-选择性的二糖。该方法将适合于脂质A二糖中间体的批量制备。