methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucofuranoside | 57120-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucofuranoside
• 英文别名: Methyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucofuranosid；(1R)-1-[(2S,3R,4R,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 57120-96-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: XDBSEDXAMZMJGE-GKHCUFPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-2-<2-(4-oxo-4-phenyl-2-butenyl)-amino->-D-glucose 在 盐酸 、 Amberlite IRA-400 (HO-) resin 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯基保护氨基糖的氨基：第一部分，通过费歇尔反应形成糖苷

  摘要：

  摘要2-脱氧-2-[（（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-（1）和2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖（3）的制备在通过Fischer方法制备糖苷时，将合适的3-烷氧基-2-烷氧基羰基丙烯酸酯和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐的几乎定量的收率用作N-保护的衍生物。用沸腾的氯化氢甲醇对1进行糖基化，得到甲基2-脱氧-2-[（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-（7α）和-β-d-吡喃葡萄糖苷（7β）的混合物，甲基2-脱氧-2-[（（2，2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-葡糖呋喃糖苷（18）；易于分离7α（55％的收率）。使用Amberlyst-15（H +）树脂作为催化剂，呋喃糖苷18的比例更高，可以分离出21％。3与热的乙醇氯化氢反应，得到乙基2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的良好产率。另一方面，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85008-9