Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-[acetyl-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-amino]-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 187455-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-[acetyl-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-amino]-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 187455-96-5
• 化学式: C₁₉H₂₆Cl₃NO₁₀S
• 分子量: 566.841
• InChiKey: FXLJYSCUVYUPSF-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  134.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-[acetyl-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-amino]-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-三氯乙氧基羰基-葡萄糖胺衍生物作为糖基供体。

  摘要：

  D-葡萄糖胺可以容易地转化为1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基++）-D-吡喃葡萄糖（2）。从该中间体可以得到有价值的糖基供体。在三氟化硼醚化物存在下与乙硫醇反应得到乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（ 4），经N-乙酰化得到N-乙酰基-N-三氯乙氧基羰基衍生物（5）。在2中选择性除去1-O-乙酰基，然后在碱存在下用三氯乙腈处理，得到3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基） -α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（6）。在N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸作为促进剂体系存在下，5与5个被选择性保护的糖苷作为糖基受体的反应以良好的产率提供了相应的β-糖苷，因此显示出5的有价值的糖基供体性质。 （Teoc）基团以高收率提供了相应的N-乙酰基保护

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00237-6
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 吡啶 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-[acetyl-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-amino]-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-三氯乙氧基羰基-葡萄糖胺衍生物作为糖基供体。

  摘要：

  D-葡萄糖胺可以容易地转化为1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基++）-D-吡喃葡萄糖（2）。从该中间体可以得到有价值的糖基供体。在三氟化硼醚化物存在下与乙硫醇反应得到乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（ 4），经N-乙酰化得到N-乙酰基-N-三氯乙氧基羰基衍生物（5）。在2中选择性除去1-O-乙酰基，然后在碱存在下用三氯乙腈处理，得到3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基） -α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（6）。在N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸作为促进剂体系存在下，5与5个被选择性保护的糖苷作为糖基受体的反应以良好的产率提供了相应的β-糖苷，因此显示出5的有价值的糖基供体性质。 （Teoc）基团以高收率提供了相应的N-乙酰基保护

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00237-6