methyl (Z)-2-(isothioureidomethyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate hydrobromide | 1255193-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(isothioureidomethyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate hydrobromide
• 英文别名: methyl (Z)-2-(carbamimidoylsulfanylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate;hydrobromide
• CAS: 1255193-96-4
• 化学式: BrH*C₁₂H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 376.231
• InChiKey: FDWIPMBFIUITQE-MLBSPLJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(isothioureidomethyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate hydrobromide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (5Z)-2-amino-5,6-dihydro-[5-(4-nitrobenzylidene)]-1,3-thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  探索多功能烯丙基溴与 N,S-双亲核试剂的反应：异硫脲盐和类似物作为组装 1,3-噻嗪核心的有用基序

  摘要：

  描述了烯丙基溴化物（源自 Morita-Baylis-Hillman 反应）对硫脲衍生物的反应性以及所得异硫脲溴化物的进一步转化。异硫脲盐以接近定量的产率制备，经过选择性乙酰化或碱促进的分子内环化，以良好的总产率得到 2-amino-1,3-thiazin-4-ones。除了反应、条件和纯化步骤的简单性之外，这里介绍的方法还提供了高纯度的产品。X 射线衍射分析明确证实了代表性化合物的结构特征。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b24
• 作为产物：
  描述：

  2-[羟基-(4-硝基-苯基)-甲基]-丙烯酸甲酯 在 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (Z)-2-(isothioureidomethyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基异硫脲盐：具有抗肿瘤活性的一类新型硫脲类似物的发现。

  摘要：

  通过烯丙基溴与硫脲，N-单取代的硫脲或硫代氨基脲的反应，可以高收率轻松合成一系列28种芳基和烷基取代的异硫脲鎓盐。发现被脂族基团取代的S-烯丙基异硫脲鎓盐是最有效的抗白血病细胞。这些化合物具有较高的抗肿瘤活性和对非肿瘤细胞的低毒性，在某些情况下其选择性指数高于20。此外，选择的异硫脲鎓盐可能通过凋亡诱导了G2 / M细胞周期停滞和细胞死亡。因此，由于与高选择性相关的有效的细胞抑制活性，这些化合物可以被认为是有前途的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.013